N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]乙酰胺 | 2494-12-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-acetyldopamine
• 英文别名: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 2494-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00037174
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OFSAJYZMIPNPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  AB7651000
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性物质N-乙酰多巴胺（NADA）是一种儿茶酚胺，在昆虫体内用作硬化前体，参与表皮的硬化过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]乙酰胺 在 盐酸 、 Locusta migratoria 、 氧气 、 edetate disodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  昆虫角质层硬化的研究：N-乙酰基多巴胺与刺槐角质层一起孵育形成的二聚体的结构

  摘要：

  在好氧条件下将刺槐角质层与N-乙酰基多巴胺一起孵育时，会形成一种化合物，该化合物与从天然硬化的角质层中少量分离出的化合物相同。该结构已经通过质谱法和NMR光谱法确定。它是2-（3′，4′-二羟基苯基）-3-乙酰氨基-6（或7）-（N-乙酰基-2-氨基乙基）-2，3-二氢-1，4-苯并二恶英。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80172-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-beta-甲基苯乙胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Niederstein, Yvonne; Peter, Martin G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1189 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

  杀虫剂抗性问题日益严重，这意味着确定新的杀虫剂目标变得前所未有的重要。芳烷基胺 N-酰基转移酶 (AANATs) 已被建议作为潜在的新目标。这些混杂的酶参与生物胺的 N-酰化以形成 N-酰胺。在昆虫中，这个过程是黑色素、角质层硬化、生物胺去除和脂肪酸酰胺生物合成的关键步骤。表征的每个 AANAT 同种型的独特性质表明每个生物体都容纳了该生物体相对专有的离散 AANAT 组装。这意味着在杀虫剂设计中具有很高的选择性，同时也保持了多药性。此处介绍了对 AANAT 的全面动力学和结构分析，该分析在世界上所有植物商品中最常见的次生害虫之一 Tribolium castaneum 中发现。这种名为 TcAANAT0 的酶催化短链 N-酰基芳基烷基胺的形成，其中短链酰基辅酶 A (C2-C10)、苯甲酰辅酶 A 和琥珀酰辅酶 A 在酰基供体的作用下起作用。从大肠杆菌中表达和纯化重组 TcAANAT0，
• Synthesis and antitumor activity of cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalonines and related compounds
  作者：Shosuke Ito、Shigeki Inoue、Yoshinobu Yamamoto、Keisuke Fujita

  DOI：10.1021/jm00138a006

  日期：1981.6

  exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B-16 melanoma in mice at doses which were not toxic to the host. Structural analogues of 5-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine including several new compounds, were synthesized and tested for growth inhibition of cultured cells of human neuroblastoma YT-nu and Chinese hamster fibroblasts Don-6. Some were also examined for antitumor activity against

  天然的儿茶酚氨基酸5-S-半胱氨酰-3,4-二羟基苯丙氨酸（1）对培养的多种人类肿瘤细胞系具有选择性毒性，并在小鼠体内以L1210白血病和B-16黑色素瘤表现出抗肿瘤活性。对宿主无毒。合成了5-S-半胱氨酰基-3,4-二羟基苯丙氨酸的结构类似物，包括几种新化合物，并测试了其对人神经母细胞瘤YT-nu和中国仓鼠成纤维细胞Don-6培养细胞的生长抑制作用。还检查了一些体内抗L1210和B-16的抗肿瘤活性。通过邻苯二酚和苯酚与胱氨酸和沸腾的HBr水溶液反应，合成了无法通过常规方法制备的4-S-半胱氨酰邻苯二酚和2-和4-S-半胱氨酸苯酚。5-S-半胱氨酸-和2-S-半胱氨酸-3,4-二羟基苯丙氨酸（1和2），L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-Dopa）以及2-和4-S-半胱氨酰苯酚（14和15）仅对YT-nu细胞系有毒，而4-S-半胱氨酰邻苯二酚（6），3- S-半胱氨酰-5-甲基邻苯二酚（8）
• Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues
  作者：Hugo Fong、Brent Copp

  DOI：10.3390/md11020274

  日期：——

  A series of N-14 sidechain substituted analogues of styelsamine (pyrido[4,3,2-mn]acridine) and cystodytin (pyrido[4,3,2-mn]acridin-4-one) alkaloids have been prepared and evaluated for their DNA binding affinity and antiproliferative activity towards a panel of human tumor cell lines. Overall it was found that styelsamine analogues were stronger DNA binders, with the natural products styelsamines B and D having particularly high affinity (Kapp 5.33 × 106 and 3.64 × 106 M−1, respectively). In comparison, the cystodytin iminoquinone alkaloids showed lower affinity for DNA, but were typically just as active as styelsamine analogues at inhibiting proliferation of tumor cells in vitro. Sub-panel selectivity towards non-small cell lung, melanoma and renal cancer cell lines were observed for a number of the analogues. Correlation was observed between whole cell activity and clogP, with the most potent antiproliferative activity being observed for 3-phenylpropanamide analogues 37 and 41 (NCI panel average GI50 0.4 μM and 0.32 μM, respectively) with clogP ~4.0–4.5.

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。
• A Simple Biomimetic Synthesis of Styelsamine B
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol010262l

  日期：2001.12.1

  friendly entry into the pyridoacridine family of alkaloids has been devised, as demonstrated here by the first total synthesis of styelsamine B (3) and its oxidation to the quinoneimine cystodytin J (4). The known reaction of cystodytin J with methanethiol makes this a formal synthesis of diplamine. [reaction: see text]

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]
• N-docosahexaenoyl, 3 hydroxytyramine : A dopaminergic compound that penetrates the blood-brain barrier and suppresses appetite
  作者：Victor E. Shashoua、Gary W. Hesse

  DOI：10.1016/0024-3205(96)00101-4

  日期：1996.3

  unsaturation (0-6 double bonds) were used to synthesize dopaminergic compounds for a study of the carrier mediated transport of dopamine (DA) to the brain. The most active carrier was the all cis C22:6 fatty acid [docosahexaenoic acid, (DHA)]which increased DA uptake through the blood-brain barrier by greater than 7.5 fold. The DHA-DA compound, NMI 8739, depressed the general locomotor activity of mice

  具有可变链长（2-22个碳原子长）和不饱和度（0-6个双键）的脂肪酸用于合成多巴胺能化合物，以研究载体介导的多巴胺（DA）向大脑的转运。活性最高的载体是全顺式C22：6脂肪酸[二十二碳六烯酸（DHA）]，它通过血脑屏障的DA摄取增加了7.5倍以上。DHA-DA化合物NMI 8739以剂量依赖性方式抑制了小鼠的总体运动活性。它还以10 mg / kg的剂量分别抑制Balb c小鼠和Charles River大鼠的食欲50％和95％。连续三周每日服用NMI-8739不会引起耐受性。这些结果证明了DHA在载体介导的小分子向大脑转运方面的潜力。