3-(1-phenylpyrazol-4-yl)propanoic acid methyl ester | 142452-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-phenylpyrazol-4-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propanoate；Methyl 3-(1-phenylpyrazol-4-yl)propanoate
• CAS: 142452-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LWBIVMRJOXDSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylpyrazol-4-yl)propanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 草酸 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物的合成作为血栓烷合成酶抑制剂的潜在生物等排体†

  摘要：

  考虑到吡唑环与其他表现出抑制活性的杂芳族碳烯基化合物之间的紧密生物等排关系，已经合成了一系列ω-碳烯基吡唑衍生物作为潜在的血栓烷合成酶抑制剂。（E）-7-（1-苯基吡唑-4-基）庚-2-烯酸（4b）由其较小的双同源物（E）-5-（1-苯基吡唑-4 ）制备，总产率为28％得自4-甲酰基-1-苯基吡唑（6）的-基）戊-2-烯酸（4a），总产率为17％。筛选化合物4a，4b，7、8和13的体外抑制能力使用Born测试，胶原蛋白诱导的兔血小板凝集。在活性化合物4a中，在1μM的浓度下显示出重要的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290220
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 ethyl viologen diiodide 、 二甲胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(1-phenylpyrazol-4-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用协同催化在环境温度下对吡唑进行光环加成反应。

  摘要：

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.201904210

文献信息

• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Synthesis of pyrazole derivatives as potential bioisosteres of thromboxane-synthetase inhibitors
  作者：Eliezer J. Barreiro、Antonio C. C. Freitas

  DOI：10.1002/jhet.5570290220

  日期：1992.3

  A series of ω-carboalkenyl pyrazole derivatives have been synthesized as potential thromboxane-synthetase inhibitors considering the close bioisosteric relationship between the pyrazole ring and other heteroaromatic carboalkenyl compounds exhibiting inhibitory activity. (E)-7-(1-Phenylpyrazol-4-yl)hept-2-enoic acid (4b) were prepared in 28% overall yield from its minor bis-homologue, (E)-5-(1-phen

  考虑到吡唑环与其他表现出抑制活性的杂芳族碳烯基化合物之间的紧密生物等排关系，已经合成了一系列ω-碳烯基吡唑衍生物作为潜在的血栓烷合成酶抑制剂。（E）-7-（1-苯基吡唑-4-基）庚-2-烯酸（4b）由其较小的双同源物（E）-5-（1-苯基吡唑-4 ）制备，总产率为28％得自4-甲酰基-1-苯基吡唑（6）的-基）戊-2-烯酸（4a），总产率为17％。筛选化合物4a，4b，7、8和13的体外抑制能力使用Born测试，胶原蛋白诱导的兔血小板凝集。在活性化合物4a中，在1μM的浓度下显示出重要的抑制作用。