1-cyano-6-hydroxyazulene | 260408-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyano-6-hydroxyazulene
• 英文别名: 6-Hydroxyazulene-1-carbonitrile
• CAS: 260408-85-3
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: LAXOSSBECPJOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-6-hydroxyazulene 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-1-cyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代对芘烯进行羟基化和胺化

  摘要：

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoazulene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-cyano-6-hydroxyazulene
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代对芘烯进行羟基化和胺化

  摘要：

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w