1-cyanoazulene | 7206-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyanoazulene
• 英文别名: 1-Azulencarbonitril；azulene-1-carbonitrile；Azulen-1-carbonitril；1-cyano-azulene；azulenic nitrile；1-Cyano-azulen；Cyanoazulene
• CAS: 7206-55-5
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: NOUOSAZUOXMSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  307.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoazulene 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-chloroazulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nefedov,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 806 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 24 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。
• Photoreactions of aromatic compounds — XXVIII
  作者：C.M. Lok、M.E. Den Boer、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80030-4

  日期：1973.1

  The photosubstitutions of azulene, 1-nitroazulene and 3-substituted 1-nitroazulenes with nucleophiles have been investigated. In these azulenes the atom at position 1 proved to be the most reactive in accord with the calculated excited state charge densities. The photomethoxylation of 1-nitroazulene probably proceeds through a triplet state. The quantum efficiency of this reaction proved to be wavelength-dependent

  已经研究了氮杂环丁烯，1-硝基氮杂环戊烯和3-取代的1-硝基氮杂环丁烷与亲核试剂的光合。在这些天青石中，根据计算出的激发态电荷密度，第1位的原子被证明是最活泼的。1-硝基氮杂的光甲氧基化可能通过三重态进行。事实证明，该反应的量子效率与波长有关，这表明可能发生与更高的激发单重态发生系统间交叉。
• Synthesis of Polycyano-Substituted Azulenes via Direct Oxidative Cyanation Reaction
  作者：Mieczysław Mąkosza、Mariusz Kędziorek、Stanisław Ostrowski

  DOI：10.1055/s-2002-35635

  日期：——

  dicyano-, tricyano-, and tetracyanoazulenes substituted on both rings via direct oxidative cyanation reaction is described. 1-Cyanoazulene or 1,3-dicyanoazulene treated with tetraethylammonium cyanide (Et 4 N + CN - ) and subsequently with DDQ or para-chloranil were transformed stepwise into the desired polycyano-substituted azulenes.

  描述了通过直接氧化氰化反应合成在两个环上取代的二氰基、三氰基和四氰基薁。用氰化四乙基铵(Et 4 N + CN - )处理并随后用DDQ或对氯苯胺处理的1-氰基薁或1,3-二氰基薁被逐步转化为所需的多氰基取代的薁。
• Azulenic retinoid compounds, compositions and methods
  申请人：University of Hawaii

  公开号：US05235076A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Novel azulenic retinoid compounds and therapeutic compositions are disclosed, along with method for their production and use as anti-cancer and cancer-prevention agents. The compositions of the present invention will also find use in treating dermatological disorders such as acne and psoriasis, as well as dermatologically-related conditions such as repair and effacement of wrinkles.

  本发明揭示了新型蓝花烯类视黄醇化合物和治疗组合物，以及它们的生产方法和作为抗癌和预防癌症剂的用途。本发明的组合物还可用于治疗皮肤疾病，如痤疮和牛皮癣，以及与皮肤相关的条件，如皱纹修复和消除。
• Azulenylcarbene and Naphthylcarbene Isomerizations. Falling Solid Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：David Kvaskoff、Jürgen Becker、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00412

  日期：2015.5.15

  1-Azulenylcarbene 18 has been generated from 5-(1-azulenyl)tetrazole and the sodium salt of azulene-1-carbaldehyde tosylhydrazone using the falling solid flash vacuum pyrolysis (FS-FVP) method. The principal products, which are also formed from both 1- and 2-naphthylcarbenes, cyclobuta[de]naphthalene 6, cyclopenta[cd]indene 16, and benzofulvenallene 17, are explained in terms of two reaction paths

  使用降落固体闪蒸真空热解（FS-FVP）方法，由5-（1-氮杂烯基）四唑和氮杂-1-甲醛甲苯磺酰hydr的钠盐生成了1-氮杂烯基卡宾18。主要产品，其也来自1-和2- naphthylcarbenes形成，cyclobuta [ DE ]萘6，环戊二烯并[ CD ]茚16，和benzofulvenallene 17，在两个反应途径来解释，（a）一种重排苯并富烯基-7-卡宾13和（b）重排为1-萘基卡宾1。此外，16也是由2-氮杂烯基卡宾30形成，从而表明发生了2-氮杂烯基卡宾–1-氮杂烯基卡宾的重排。反应机理得到B3LYP / 6-31G **水平的密度泛函理论计算的支持，这表明所有重排均具有<35 kcal / mol的激活势垒，因此使其在FVP条件下易于实现。