5-methylbiphenyl-2,2'-diol | 155675-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylbiphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；6.2'-Dihydroxy-3-methyl-biphenyl；2-(2-Hydroxyphenyl)-4-methylphenol
• CAS: 155675-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ODJXDERKANYVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbiphenyl-2,2'-diol 在 ammonium hydroxide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过双C（Ar）-OH键裂解合成具有2,2'-联苯酚和氨的咔唑的脱芳香化-再芳香化策略。

  摘要：

  咔唑是各种药物，农用化学品，天然产物和材料中必不可少的组成部分。为了将来的可持续性，非常需要直接从可再生资源或廉价原料中合成咔唑衍生物。酚类化合物是木质素的一类降解产物。另一方面，氨是一种非常便宜的工业无机化学品。在这里，已经开发了一种有效的脱芳香化-再芳香化策略，可以通过双C（Ar）-OH键裂解直接将2,2'-双酚与氨进行交叉偶联。该策略为从酚类合成有价值的咔唑衍生物提供了更绿色的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00644
• 作为产物：
  描述：

  3'-methylbiphenyl-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71 mg的产率得到5-methylbiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• Lewis Acid Mediated Electrophilic Cyanation of 2,2′-Biphenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00458

  日期：2020.7.2

  A Lewis acid mediated electrophilic cyanation of 2,2′-biphenols with a trifluoromethanesulfonyl (Tf) protecting group is reported. The cyanation reactions with less toxic, commercially available MeSCN as a cyanating reagent afforded a range of 3-cyan-2,2′-biphenols in moderate to high yields. The use of trifluoromethanesulfonyl (Tf) as a protecting group is crucial to the success of this transformation

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Redox-Neutral C-H Functionalization and Aromatization: Synthesis of Unsymmetrical<i>ortho</i>-Biphenols
  作者：Zhiyong Hu、Guixia Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601296

  日期：2017.5.17

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed coupling reaction of N‐aryloxyacetamides with 6‐diazo‐2‐cyclohexenones through a cascade redox‐neutral C–H functionalization and aromatization has been developed. This novel and scalable transformation provides a straightforward way to construct unsymmetrical ortho‐biphenols with broad substrate scope under mild and redox‐neutral conditions. The synthetic utility

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。
• Kruber; Lautenstein, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1693,1695
  作者：Kruber、Lautenstein

  DOI：——

  日期：——
• 2,2′-Biphenols via Protecting Group-Free Thermal or Microwave-Accelerated Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Manfred Karras

  DOI：10.1021/jo401398n

  日期：2013.9.6

  User-friendly protocols for the protecting group-free synthesis of 2,2'-biphenols via Suzuki-Miyaura coupling of o-halophenols and o-boronophenol are presented. The reactions proceed in water in the presence of simple additives such as K2CO3, KOH, KF, or TBAF and with commercially available Pd/C as precatalyst. Expensive or laboriously synthesized ligands or other additives are not required. In the case of bromophenols, efficient rate acceleration and short reaction times were accomplished by microwave irradiation.