(S)-5,6-dehydroxynorketamine | 153381-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5,6-dehydroxynorketamine
• 英文别名: dehydronorketamine；S-dehydronorketamine；(S)-1-amino-2'-chloro-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(1H)-one；(S)-DHNK；Dehydronorketamine, (S)-；(6S)-6-amino-6-(2-chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 153381-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: BXBPJMHHWPXBJL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6-dehydroxynorketamine 在 samarium diiodide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮代谢物的合成和N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体活性

  摘要：

  氯胺酮在人体内迅速代谢为多种代谢物，包括羟基去甲酮胺。至少两个hydroxynorketamines具有在啮齿动物模型显著抗抑郁作用，与针对有限的行动Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。这里介绍了12种羟基降甲酮胺的合成及其与NMDA受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02177
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯基环戊基酮 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5,6-dehydroxynorketamine
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮代谢物的合成和N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体活性

  摘要：

  氯胺酮在人体内迅速代谢为多种代谢物，包括羟基去甲酮胺。至少两个hydroxynorketamines具有在啮齿动物模型显著抗抑郁作用，与针对有限的行动Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。这里介绍了12种羟基降甲酮胺的合成及其与NMDA受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02177

文献信息

• [EN] HYDROXYNORKETAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYNORKÉTAMINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2018044896A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Chemical entities of Formula (I): Including enantiomers thereof, wherein R1 has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; their preparation; and their use in various methods, including the treatment of depression, pain, cognitive disorders, neurodegenerative disorders, and other neurological and peripheral disorders.

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包括这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。
• [EN] THE USE OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE, (S)-DEHYDRONORKETAMINE AND OTHER STEREOISOMERIC DEHYDRO AND HYDROXYLATED METABOLITES OF (R,S)- KETAMINE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] UTILISATION DE (2R, 6R)-HYDROXYNORKÉTAMINE, (S)-DÉSHYDRONORKÉTAMINE ET AUTRES MÉTABOLITES DÉSHYDRO ET HYDROXYLÉS STÉRÉO-ISOMÈRES DE (R,S)-KÉTAMINE DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION ET DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013056229A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The disclosure provides pharmaceutical preparations containing (2R,6R)-hydroxynorketamine, or (R)- or (S)-dehydronorketamine, or other stereoisomeric dehydro or hydroxylated ketamine metabolite. (2R,6R)-hydroxynorketamine The disclosure also provides novel ketamine metabolite prodrugs. The disclosure provides methods of treating, bipolar depression, major depressive disorder, neuropathic and chronic pain, including complex regional pain disorder (CRPS) by administering a purified ketamine metabolite or a ketamine metabolite prodrug directly to patients in need of such treatment.

  本发明提供了含有(2R,6R)-羟基诺可汀、(R)-或(S)-去氢诺可汀或其他立体异构的去氢或羟基化诺可汀代谢物的制药制剂。本发明还提供了新型诺可汀代谢物前药。本发明提供了通过直接向需要此类治疗的患者施用纯化的诺可汀代谢物或诺可汀代谢物前药来治疗双相抑郁症、重度抑郁症、神经病性和慢性疼痛，包括复杂性区域性疼痛综合征(CRPS)的方法。
• THE USE OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE, (S)-DEHYDRONORKETAMINE AND OTHER STEREOISOMERIC DEHYDRO AND HYDROXYLATED METABOLITES OF (R,S)- KETAMINE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3904332A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The disclosure provides a pharmaceutical composition comprising a compound of the Formula or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with a pharmaceutically acceptable excipient, wherein the composition is formulated for oral administration to a human and contains 0.2 mg to 500 mg of the compound or a salt thereof.

  本公开提供了一种药物组合物，该组合物包含如下式的化合物 或 或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的赋形剂，其中该组合物配制成口服给药，含有 0.2 毫克至 500 毫克的化合物或其盐。
• THE USE OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE AND OTHER STEREOISOMERIC HYDROXYLATED METABOLITES OF (R,S)- KETAMINE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：The United States Of America, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：EP2766339B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• EP3507277A1
  申请人：——

  公开号：EP3507277A1

  公开（公告）日：2019-07-10