(S)-3-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)propyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)propyl acetate
• 英文别名: 3-[[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]amino]propyl acetate
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: BEMFAESGNZMDAI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)propyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以29%的产率得到(S)-3-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)propyl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯作为短效麻醉剂的构效关系

  摘要：

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯基环戊基酮 在 ammonium hydroxide 、 dowtherm A 、 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.2h， 生成 (S)-3-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯作为短效麻醉剂的构效关系

  摘要：

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.047

文献信息

• Ketamine Derivatives
  申请人：SLEIGH James Wallace

  公开号：US20150259277A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to ketamine derivatives of the formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for treating pain comprising administering them, and their use in the manufacture of medicaments for treating pain. The present invention also relates to methods for anaesthetizing and methods for sedating a subject comprising administering ketamine derivatives of the formula (II).

  本发明涉及公式（I）的氯胺酮衍生物，包括它们的药物组成物，以及用于治疗疼痛的给药方法，以及它们用于制造治疗疼痛药物的用途。本发明还涉及给予公式（II）的氯胺酮衍生物的方法，用于麻醉和镇静受试者的方法。
• Structure–activity relationships for ketamine esters as short-acting anaesthetics
  作者：Jiney Jose、Swarna A. Gamage、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.047

  日期：2013.9

  aliphatic esters of the non-opioid anaesthetic/analgesic ketamine were prepared and their properties as shorter-acting analogues of ketamine itself were explored in an infused rat model, measuring the time after infusion to recover from both the anaesthetic (righting reflex) and analgesic (response to stimulus) effects. The potency of the esters as sedatives was not significantly related to chain length

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。