3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose | 19131-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 19131-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  一种基于TDG分子骨架的功能糖类分子及其制备方法

  摘要：

  本发明设计了一种糖类化合物，其结构如式X所示，其中，R1、R2独立地选自取代的酰胺基、取代的三氮唑基、取代的氨基；R3选自巯基，叠氮基、氨基、羧基；A为或‑CmH2mR3，X选自氧原子；n选自0、1、2、3、4、5、6、7；m选自2、3、4、5、6、7、8、9、10。本发明采取了“先侧链衍生化、后糖基化偶联”的合成策略，实现了TDG分子骨架的侧链衍生化修饰，实现了化合物的高效合成。本发明利用TDG糖配体分子对靶蛋白的识别结合、发挥识别结合靶蛋白的靶头作用，将其作为靶头分子进而构建功能靶向分子，在肿瘤检测、肿瘤免疫等领域具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN112745372B
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE
  [FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。

  公开号：

  WO2021198160A1

文献信息

• [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2021198160A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (X), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。
• Recognition of synthetic O-methyl, epimeric, and amino analogues of the acceptor α-L-Fucp-(1 → 2)-β-D-Galp-OR glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84275-2

  日期：1994.1

  The disaccharide alpha-L-Fuc p-(1-->2)-beta-D-Gal p-O-(CH2)7CH3 (6) is an acceptor for the glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes respectively transfer GalNAc and Gal in an alpha linkage to OH-3 of the Gal residue in 6. All eight possible O-methyl, epimeric, and amino analogues of 6 having modifications on the target Gal residue were

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC INSULIN RESISTANCE DISORDERS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA RÉSISTANCE SYSTÉMIQUE À L'INSULINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GALECTIN SCIENCES LLC

  公开号：WO2018209276A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Aspects of the invention relate to novel synthetic compounds for treatment of metabolic diseases partially associated with systemic insulin resistance caused by Galectin proteins binding and inhibiting insulin and TGFb1 receptors causing physiological disturbances in the insulin pathways.

  本发明涉及用于治疗与Galectin蛋白结合并抑制胰岛素和TGFb1受体引起的系统胰岛素抵抗部分相关的代谢疾病的新型合成化合物的方面，从而导致胰岛素途径中的生理紊乱。
• [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2005082876A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Compounds of the formula (I), where R is H, F or OH, Q is -(CH2)n- and n is 1, 2 or 3; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of certain immune disorders and chronic pain.

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。
• Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1916248A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  Compounds of the Formula II wherein R1 is H, OH, F R2 is -CH2CH(CH3)2, -CHC(CH2)3 or CH(CH3)(CH2CH3); R2' is H; or R2 and R2' together with the adjacent C atom defines cyclohexyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为-CH2CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH(CH3)(CH2CH3)；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。