(2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(4-chlorophenyl)acrylamide | 1415662-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(4-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(benzothiazol-2-yl)-3-(4''-chlorophenyl)acrylamide；(E)-N-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)acrylamide；(E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1415662-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: DABCTMYGTMUISY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(4-chlorophenyl)acrylamide 在 chloroamine-T 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)-3′,5′-bis(4-chlorophenyl)-1′-phenyl-1′H-pyrazole-4′-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基联苯并恶唑/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2347
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-N-1,3-benzothiazol-2-yl-3-(4-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和吡唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  摘要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。化合物5b，8b和14b与标准抗坏血酸相比，具有更好的抗氧化活性。还观察到，苯并恶唑基酰胺基连接的衍生物显示出比苯并噻唑基和苯并咪唑基酰胺基连接的衍生物更大的自由基清除活性。 图形概要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0884-x

文献信息

• Synthesis of Novel Cinnamoyl Amides Using a Solvent-Free Microwave-Assisted Method
  作者：Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397911.2011.604148

  日期：2013.1.1

  A novel series of potential biologically active new cinnamoyl amides were synthesized in good yield and short reaction times. We have studied the one-pot, solvent-free reaction of cinnamic acid derivatives with aromatic amines using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide under microwave irradiation in the presence of small quantities of dimethylformamide to improve energy transfer.
• Synthesis and antioxidant activity of amido-linked benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrroles and pyrazoles
  作者：Suram Durgamma、Akkarapalli Muralikrishna、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1007/s00044-013-0884-x

  日期：2014.6

  displayed greater antioxidant activity when compared with the standard drug ascorbic acid. It was also observed that benzoxazolyl amido-linked derivatives displayed greater radical scavenging activity than the benzothiazolyl and benzimidazolyl amido-linked derivatives. Graphical AbstractThe amido-linked benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrroles and benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl-pyrazoles

  摘要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。化合物5b，8b和14b与标准抗坏血酸相比，具有更好的抗氧化活性。还观察到，苯并恶唑基酰胺基连接的衍生物显示出比苯并噻唑基和苯并咪唑基酰胺基连接的衍生物更大的自由基清除活性。 图形概要酰胺基连接的苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡咯和苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑是从合成中间体（E）-N-（苯并恶唑-2-基）肉桂酰胺/（E）-N-（苯并噻唑-2 ）制备的-基）肉桂酰胺/（E）-N-（1 H-苯并咪唑-2-基）肉桂酰胺采用简单而通用的合成方法。测试所有新化合物的抗氧化活性。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Amido-Linked Benzoxazolyl/Benzothiazolyl/Benzimidazolyl-Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Suram Durgamma、Putta Ramachandra Reddy、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.2347

  日期：2016.5

  A new class of amido‐linked bis heterocycles‐benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl‐pyrazoles and isoxazoles were prepared from benzoxazolyl /benzothiazolyl/benzimidazolyl‐cinnamamides and tested for antioxidant activity.

  由苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-肉桂酰胺制备了一类新的酰胺基连接的双杂环-苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基-吡唑和异恶唑，并测试了其抗氧化活性。