(+/-)-(E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide | 128866-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide
• 英文别名: N-(4-methylsuccinimido-n-butyl)-p-coumaramide；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)butyl]prop-2-enamide
• CAS: 128866-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: PQTXUZSPEDMWPQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以8.9 mg的产率得到Acetic acid 4-{(E)-2-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-butylcarbamoyl]-vinyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel phenolic amide derivative from the bulbs of Lilium regale.

  摘要：

  从百合花鳞茎中分离出一种新型酚酰胺衍生物--(±)-N-(4-甲基琥珀酰亚胺-正丁基)-对香豆酰胺。通过广泛的光谱研究和水解作用阐明了其结构。在百合科几种植物的花药和鳞茎中检测到的 3, 6'-O-Diferuloylsucrose 也被分离和鉴定出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.541
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 ammonium acetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-(E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  简单合成新型酚醛酰胺（±）-（E）-3-（4-羟苯基）-N- [4-（3-甲基-2,5-二氧代-1-吡咯烷基）丁基] -2-丙烯酰胺从灯泡衍生物王百合WILSON

  摘要：

  描述了（±）-（E）-3-（4-羟基苯基）-N- [4-（3-甲基-2,5-二氧代-1-吡咯烷基）丁基] -2-丙烯酰胺的合成（7）。 。分六步制备该酚酰胺，总产率为46％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81286-2

文献信息

• MIMAKI, YOSHIHIRO;SASHIDA, YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 541-543
  作者：MIMAKI, YOSHIHIRO、SASHIDA, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• JPH06158044A
  申请人：——

  公开号：JPH06158044A

  公开（公告）日：1994-06-07
• Simple synthesis of (±)-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide, a novel phenolic amide derivative from the bulbs of Lilium regale WILSON
  作者：Paul Kuehne、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81286-2

  日期：1993.5

  A synthesis of (±)-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[4-(3-methyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butyl]-2-propenamide (7) is described. This phenolic amide was prepared in six steps with an overall yield of 46%.

  描述了（±）-（E）-3-（4-羟基苯基）-N- [4-（3-甲基-2,5-二氧代-1-吡咯烷基）丁基] -2-丙烯酰胺的合成（7）。 。分六步制备该酚酰胺，总产率为46％。
• Novel phenolic amide derivative from the bulbs of Lilium regale.
  作者：Yoshihiro MIMAKI、Yutaka SASHIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.541

  日期：——

  A novel phenolic amide derivative, (±)-N-(4-methylsuccinimido-n-butyl)-p-coumaramide, was isolated from the bulbs of Lilium regale. The structure was elucidated by extensive spectral studies and hydrolysis. 3, 6'-O-Diferuloylsucrose, which has been detected in the anthers and bulbs of several plants of the Liliaceae, was also isolated and identified.

  从百合花鳞茎中分离出一种新型酚酰胺衍生物--(±)-N-(4-甲基琥珀酰亚胺-正丁基)-对香豆酰胺。通过广泛的光谱研究和水解作用阐明了其结构。在百合科几种植物的花药和鳞茎中检测到的 3, 6'-O-Diferuloylsucrose 也被分离和鉴定出来。