(+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadecan-2-one | 1228255-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadecan-2-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecan-2-one
• CAS: 1228255-91-1
• 化学式: C₂₄H₅₀O₂Si
• 分子量: 398.745
• InChiKey: CMNJTVDNZJINCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadecan-2-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 dichlromethane 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 59.66h， 生成 1-脱氧鞘氨醇(m18：0)
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (+/-)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022

文献信息

• Highly diastereoselective total synthesis of the anti-tumoral agent (±)-Spisulosine (ES285) from a Morita–Baylis–Hillman adduct
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.169

  日期：2010.5

  We disclose herein a new approach for the highly diastereoselective total synthesis of the anti-tumoral agent (±)-Spisulosine. The synthesis was accomplished in seven steps with an overall yield of 10%. The key step involves the transformation of a Morita–Baylis–Hillman into an acyloin, which was subsequently used as substrate in a highly diastereoselective reductive amination reaction.

  我们在此公开了一种用于抗肿瘤剂（±）-螺磺洛辛的高度非对映选择性全合成的新方法。合成以七个步骤完成，总产率为10％。关键步骤涉及将Morita–Baylis–Hillman转化为酰基lo，随后将其用作高度非对映选择性还原胺化反应的底物。
• Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols
  作者：Giovanni W. Amarante、Mayra Cavallaro、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800022

  日期：——