9-(hydroxy(phenyl)methyl)-9H-fluoren-9-ol | 49670-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(hydroxy(phenyl)methyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-[Hydroxy(phenyl)methyl]fluoren-9-ol
• CAS: 49670-33-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UOICPCPFCWDXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  511.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(hydroxy(phenyl)methyl)-9H-fluoren-9-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  不对称二醇的光化学品哪醇重排

  摘要：

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。

  DOI：

  10.1021/jo035439z
• 作为产物：
  描述：

  3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.46 g的产率得到9-(hydroxy(phenyl)methyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称二醇的光化学品哪醇重排

  摘要：

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。

  DOI：

  10.1021/jo035439z

文献信息

• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Facile and Fast Pinacol Rearrangement by AlCl3 in the Solid State
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Ebrahim Kianmehr

  DOI：10.3390/60500442

  日期：——

  A facile and efficient synthetic procedure for effecting the pinacol rearrangement catalyzed by AlCl3 in the absence of solvent is developed. The rearrangement product is obtained at room temperature in a few minutes and in almost quantitative yield. Benzylic pinacols rearrange under these conditions, while aliphatic pinacols do not react.

  开发了一种简便有效的合成方法，用于在没有溶剂的情况下实现由 AlCl3 催化的频哪醇重排。重排产物在室温下在几分钟内以几乎定量的产率获得。苄基频哪醇在这些条件下重排，而脂肪族频哪醇不反应。
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。
• Photochemical Pinacol Rearrangements of Unsymmetrical Diols
  作者：Gabriela Mladenova、Gurmit Singh、Austin Acton、Lie Chen、Olga Rinco、Linda J. Johnston、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/jo035439z

  日期：2004.3.1

  photochemical pinacol reaction of a series of nonsymmetrical 9-fluorenyl-substituted vic-diols was investigated and compared with their acid-catalyzed thermal reaction. Unlike the thermal reaction, the radiation-induced processes involve only fluorenyl cations, as is reflected in differences of product distribution between the two reactions. From the product studies, substituent migratory aptitudes are reversed

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。