(9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanol | 56954-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 9-(α-Hydroxybenzyl)-fluoren；9H-fluoren-9-yl(phenyl)methanol
• CAS: 56954-91-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: KOPPRBKFKZBFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.2 °C
• 沸点：
  458.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-苄亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Active Methylene Compounds in Pyridine Solution.¹ II. Aldol-type Reactions of Indene and Fluorene²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01503a049
• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-yl-phenyl ketone 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 (9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WAGNER-MEERWEIN 重排的研究。第一部分

  摘要：

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。

  DOI：

  10.1139/v56-131

文献信息

• STUDIES IN THE WAGNER-MEERWEIN REARRANGEMENT. PART I
  作者：F. A. L. Anet、P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v56-131

  日期：1956.7.1

  Dibenz[b,f]oxepin and its 10-methyl derivative have been prepared by ring expansion of suitable xanthene derivatives. 2-Flurophenanthrene was synthesized from 2-fluorofluorene.

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。
• Electrochemically induced chain reactions: the addition of fluorene and indene to aromatic aldehydes initiated by electrochemical reduction
  作者：J. C. Gard、B. Hanquet、L. Roullier、Y. Mugnier、J. Lessard

  DOI：10.1139/v96-007

  日期：1996.1.1

  tetrabutylammonium perchlorate as supporting electrolyte, under an argon atmosphere and in the presence of fluorene or indene, gives carbinols resulting from the addition of fluorene or indene and requires only a catalytic amount of electricity. The chain reaction is initiated by proton abstraction from fluorene or indene by a base electrogenerated by reduction of the aldehyde and the propagation involves the addition

  2,6-二氯苯甲醛 (1a)、苯甲醛 (1b) 和对苯二甲醛 (2) 在四氢呋喃中以高氯酸四丁基铵为支持电解质，在氩气气氛下，在芴或茚存在下，在 -30 °C 下进行电化学还原，通过添加芴或茚产生甲醇，并且只需要催化量的电力。链式反应是通过从芴或茚中提取质子而引发的，该反应是通过醛的还原电产生的碱进行的，并且增长涉及将碳负离子添加到醛中，然后通过从质子供体到醇盐阴离子的质子转移来再生亲核试剂（碱催化加成）。还介绍了在芴或茚不存在和存在下醛的伏安行为。
• Photochemical Pinacol Rearrangements of Unsymmetrical Diols
  作者：Gabriela Mladenova、Gurmit Singh、Austin Acton、Lie Chen、Olga Rinco、Linda J. Johnston、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/jo035439z

  日期：2004.3.1

  photochemical pinacol reaction of a series of nonsymmetrical 9-fluorenyl-substituted vic-diols was investigated and compared with their acid-catalyzed thermal reaction. Unlike the thermal reaction, the radiation-induced processes involve only fluorenyl cations, as is reflected in differences of product distribution between the two reactions. From the product studies, substituent migratory aptitudes are reversed

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed switchable reaction of 9-(trimethylsilyl)fluorene and aldehydes: chemoselective synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols
  作者：Yu-Chuan Ma、Jin-Yun Luo、Shi-Chu Zhang、Shu-Hui Lu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/d1ob00065a

  日期：——

  carbene-catalyzed synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols was developed. In the presence of 10 mol% NHC (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) and 4 Å molecular sieves, 9-(trimethylsilyl)fluorene undergoes an olefination reaction with aldehydes to produce dibenzofulvenes in 43–99% yields. However, on reducing the NHC loading to 1 mol% and with the addition of water, 9-(trimethylsilyl)fluorene

  开发了N-杂环卡宾催化的二苯并富勒烯和芴醇的合成。在10摩尔％NHC（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）和4Å分子筛的存在下，9-（三甲基甲硅烷基）芴与醛进行烯化反应以在43中生成二苯并富烯–99％的收益率。但是，在将NHC含量降至1 mol％并添加水后，9-（三甲基甲硅烷基）芴选择性地与醛进行了亲核加成反应，从而以40-95％的产率获得了芴醇。
• Original Synthesis of Fluorenyl Alcohol Derivatives by Reductive Dehalogenation Initiated by TDAE
  作者：Alain Giuglio-Tonolo、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules21101408

  日期：——

  We report here a novel and easy-to-handle reductive dehalogenation of 9-bromofluorene in the presence of arylaldehydes and dicarbonyl derivatives to give the corresponding fluorenyl alcohol derivatives and Darzens epoxides as by-products in tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) reaction conditions. The reaction is believed to proceed via two successive single electron transfers to generate the fluorenyl

  我们在此报告了一种新颖且易于处理的 9-溴芴在芳醛和二羰基衍生物存在下的还原脱卤反应，在四（二甲氨基）乙烯（TDAE）反应条件下得到相应的芴醇衍生物和 Darzens 环氧化物作为副产物. 据信该反应通过两个连续的单电子转移进行，以产生能够与不同亲电子试剂反应的芴基阴离子。进行了机理研究以了解环氧化物衍生物的形成。