ethyl 3,3-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propenoate | 506418-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propenoate
• 英文别名: ethyl 3,3-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 506418-14-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: XAYDKRGTJHDKRA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propenoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(5R)-4-[(1R)-1,2-(dihydroxy)ethyl]-5-hydroxymethylfuran-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Desymmetrization of “Pseudo”-C₂-Symmetric Substrates:  Illustration in the Synthesis of a Disubstituted Butenolide from Arabitol

  摘要：

  A short synthesis of the homochiral disubstituted butenolide 1 is described in four steps from arabitol. The key steps are the selective kinetic protection of arabitol and the cyclization of 11 to form the butenolide ring. This last transformation represents a rare example of a fully stereoselective cyclitive desymmetrization process of a "pseudo"-C-2-symmetric substrate.

  DOI：

  10.1021/jo026696r
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 pyridine-SO3 complex 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3,3-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Desymmetrization of “Pseudo”-C₂-Symmetric Substrates:  Illustration in the Synthesis of a Disubstituted Butenolide from Arabitol

  摘要：

  A short synthesis of the homochiral disubstituted butenolide 1 is described in four steps from arabitol. The key steps are the selective kinetic protection of arabitol and the cyclization of 11 to form the butenolide ring. This last transformation represents a rare example of a fully stereoselective cyclitive desymmetrization process of a "pseudo"-C-2-symmetric substrate.

  DOI：

  10.1021/jo026696r