fluoren-9-yl-phenyl ketone | 1603-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-yl-phenyl ketone
• 英文别名: 9-Benzoyl-fluoren；9-benzoylfluorene；(9-Fluorenyl)-phenylketon；(9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanone；Benzoyl-9 fluoren；9H-fluoren-9-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1603-73-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: AYVKPQKPKHOZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C
• 沸点：
  70-100 °C
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-yl-phenyl ketone 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 (9H-fluoren-9-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WAGNER-MEERWEIN 重排的研究。第一部分

  摘要：

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。

  DOI：

  10.1139/v56-131
• 作为产物：
  描述：

  3'-phenylspiro(fluorene-9,2'-oxirane) 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 生成 fluoren-9-yl-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  不对称二醇的光化学品哪醇重排

  摘要：

  一系列不对称9-芴基-取代的频哪醇光化学反应VIC -diols进行了研究，并用它们的酸催化的热反应进行比较。与热反应不同，辐射诱导的过程仅涉及芴基阳离子，这反映在两个反应之间的产物分布差异上。根据产品研究，取代基的迁移能力在光化学过程中被逆转，这表明动力学控制是在中性条件下进行的，这与酸催化的热反应不同。芴基阳离子中间体的存在及其寿命是通过激光闪光光谱研究确定的。

  DOI：

  10.1021/jo035439z

文献信息

• Migratory Insertion of Carbenes into Au(III)–C Bonds
  作者：Aleksandr V. Zhukhovitskiy、Ilia J. Kobylianskii、Chung-Yeh Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b11435

  日期：2018.1.10

  other transition metals would offer new synthetic opportunities for migratory insertion of carbon-based species into gold–carbon bonds. Here we report the discovery of well-defined Au(III) complexes that participate in rapid migratory insertion of carbenes derived from silyl- or carbonyl-stabilized diazoalkanes into Au–C bonds at temperatures ≥ −40 °C. Through a combined theoretical and experimental approach

  碳基物质迁移插入过渡金属-碳键是一个具有重大意义的机械流形：它是费-托过程、Mizoroki-Heck 反应、齐格勒-纳塔和类似的后过渡金属催化的烯烃聚合反应的基础，以及许多用于合成酮和酯等的羰基化方法。尽管对于大多数过渡金属而言，这种类型的反应性是有先例的，但金是一个显着的例外，迄今为止几乎没有已知的充分表征的例子。然而，金与许多其他过渡金属的互补反应性将为基于碳的物种迁移插入金-碳键提供新的合成机会。在这里，我们报告了明确定义的 Au(III) 配合物的发现，这些配合物在 ≥ -40 °C 的温度下参与将来自甲硅烷基或羰基稳定的重氮烷烃的卡宾快速迁移插入 Au-C 键中。通过理论和实验相结合的方法，阐明了该反应歧管的关键动力学、热力学和结构细节。该研究为包含卡宾迁移插入步骤的均相金催化工艺铺平了道路。
• Novel deoxygenative acylation of diaryl ketones with acylsilanes mediated by lanthanoid metals
  作者：Yuki Taniguchi、Akihiro Nagafuji、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85035-6

  日期：1994.9

  The reaction of diaryl ketones and benzoyltrimethylsilane is mediated by lanthanoid metals such as ytterbium to give the deoxygenatively acylated product, 1,1-diarylacetophenones in good yields. In the reaction with acetylsilane, the corresponding silyl enol ether was obtained in a moderate yield.

  二芳基酮和苯甲酰基三甲基硅烷的反应是由镧系金属（例如y）介导的，以高收率得到脱氧酰化的产物1,1-二芳基苯乙酮。在与乙酰基硅烷的反应中，以中等收率获得了相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Fluorenes as new molecular scaffolds for carbon–carbon σ-bond cleavage reaction: acylfluorenylation of arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takeshi Kishida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b814597k

  日期：——

  Acyl and fluorenyl moieties are facilely installed into neighbouring positions of aromatic skeletons via C-C bond cleavage reaction using arynes.

  通过使用芳烃的CC键裂解反应，可将酰基和芴基部分轻松地安装在芳族骨架的相邻位置。
• The reaction of carbanions with -Butyl radicals
  作者：Glen A. Russell、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97189-3

  日期：1985.1

  The SRN1 free radical chain reaction of Me3CHgCl with nitronate (−O2NC(R1)(R2)) and phenone enolate (PHC(0−)C(R1)(R2)) anions yields the C-alkylation products (Me3CC(R1)(R2)N02, PhCOC(R1)(R2)CMe3). Competitive reactions between pairs of anions demonstrate that as the basicity of the anion increases the reactivity toward Me3C at first increases and then decreases. An inverted reactivity order is also

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART I. DERIVATIVES OF 9-BENZOYLFLUORENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v59-294

  日期：1959.12.1

  Several C-alkylation products of 9-benzoylfluorene have been prepared. 9-Methyl-9-ben-zoylfluorene has been transformed into 9-methyl-10-phenylphenanthrene, 9-phenylphenan-threne-10-carboxylic acid, and 1,2:3,4-dibenzfluorenone.Phenyl-9-allyl-9-fluorenylmethanol has been cyclized and rearranged in one step to 14-methyl-13,14-dihydrodibenz[a,c]phenanthrene.Phenyl-9-methyl-9-fluorenylmethyl chloride

  已经制备了 9-苯甲酰芴的几种 C-烷基化产物。9-Methyl-9-benzoylfluorene 已转化为 9-methyl-10-phenylphenanthrene、9-phenylphenan-threne-10- 羧酸和 1,2:3,4-dibenzfluorenone.Phenyl-9-allyl-9 -芴基甲醇一步环化并重排为 14-甲基-13,14-二氢二苯并[a,c]菲。苯基-9-甲基-9-芴基甲基氯化物容易分解为9-甲基-10-苯基-菲时单独加热或在甲酸中加热，但与银或醋酸汞反应生成未重排的醋酸盐。