3-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-1-(E)-propen-1-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-(E)-en-1-ol | 175275-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-1-(E)-propen-1-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-(E)-en-1-ol
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<3-hydroxy-1(E)-propen-1-yl>-1,3-dioxolane；(2E,2'E)-3,3'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]di(prop-2-en-1-ol)；(E)-3-[(4R,5R)-5-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 175275-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AJIPVTWFTFKTIC-BNCPEGEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-1-(E)-propen-1-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-(E)-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 碘 、 氯化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.42h， 生成 3,6-di-O-t-butyldiphenylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二乙基衍生物的轻松不对称合成

  摘要：

  的D-的一种简便不对称合成肌肉肌醇衍生物从二取得在7个步骤。将酒石酸二乙酯的两个羧酸基团同时转化为二醛，以提供用于合成各种保护的D-肌醇的关键中间体（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02290-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-1-(E)-propen-1-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-prop-2-(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001781

文献信息

• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• Stereoselective synthesis of optically active mono and diaminoalcohols
  作者：M. Teresa Barros、M. Adilia Januário Charmier、Christopher D. Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.011

  日期：2005.8

  Several optically active mono and diaminopolyols have been synthesized starting from the octadienedioate 1, by regio- and stereo selective azidation of the corresponding alcohol by Mitsunobu/SN2 substitution.

  几个光学活性单和diaminopolyols已经合成从octadienedioate开始1，由相应的醇的区域选择性和立体选择性的叠氮化通过光延/ S Ñ 2取代。
• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.
• SAITO, SEIKI;HAMANO, SHIN-ICHI;MORIYAMA, HIROSHI;OKADA, KEIJI;MORIWAKE, T+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1157-1160
  作者：SAITO, SEIKI、HAMANO, SHIN-ICHI、MORIYAMA, HIROSHI、OKADA, KEIJI、MORIWAKE, T+

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE SPIROCYCLIC GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1617806B1

  公开（公告）日：2009-11-04