(4R,5R)-{5-[(E)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester | 114473-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-{5-[(E)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Diethyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2,6-octadienedioate；diethyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2,6-octadienodioate；(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2,6-octadienedioate；ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 114473-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: KFNPAMUWPYXWQY-NVXYJICISA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-{5-[(E)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 1,2-乙二硫醇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 (E)-(4R,5S,6R,7R)-7-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-{5-[(E)-2''-ethoxycarbonyl-vinyl]-2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4-yl}-(E)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001781

文献信息

• Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39940001781

  日期：——

  Double asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation and Whitham elimination were used to prepare (E)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]ethane, the dicyclopropylethene unit of FR-900848.

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。
• A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1987-28174

  日期：——

  A Convenient synthesis of both enantiomeric trans- and cis-2,3-disubstituted 5-norbornenes (bicyclo[2.2.1]heptenes), 2 and 3, has been developed by utilizing the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and chiral dienophiles obtained from a single chiral template, D-mannitol (1).

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2011064790A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  A novel process for making Renin inhibitors like Aliskiren is disclosed. Its novel intermediate compounds and method of making them are also disclosed.

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• Stereoselective synthesis of optically active mono and diaminoalcohols
  作者：M. Teresa Barros、M. Adilia Januário Charmier、Christopher D. Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.011

  日期：2005.8

  Several optically active mono and diaminopolyols have been synthesized starting from the octadienedioate 1, by regio- and stereo selective azidation of the corresponding alcohol by Mitsunobu/SN2 substitution.

  几个光学活性单和diaminopolyols已经合成从octadienedioate开始1，由相应的醇的区域选择性和立体选择性的叠氮化通过光延/ S Ñ 2取代。