(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 792915-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 792915-35-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: FBSNLZCNFWVAEX-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin，通过阳山松甲虫，所产生的挥发物的组分蠹蠹

  摘要：

  甲Chiron公司方法（1个合成[R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-甘露糖醇开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.086
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin，通过阳山松甲虫，所产生的挥发物的组分蠹蠹

  摘要：

  甲Chiron公司方法（1个合成[R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-甘露糖醇开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.086

文献信息

• A chiron approach to (1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin, a component of the volatiles produced by the male mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae
  作者：D. Naveen Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.086

  日期：2004.10

  A chiron approach to a synthesis of (1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-exo-brevicomin 1, a component of the volatiles obtained from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae has been achieved. Our synthesis started with commercially available d-mannitol and involved Wittig olefination, acid catalysed one-pot hydrogenation and internal acetalization as key steps.

  甲Chiron公司方法（1个合成[R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-甘露糖醇开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化为关键步骤。