2-氨基-3-甲基苯甲酰胺 | 1885-32-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-3-methylbenzamide
• 英文别名: 2-Amino-3-methyl-benzamid
• CAS: 1885-32-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04034517
• 分子量: 150.18
• InChiKey: FEBQTMQGJXZYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  264.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 8-methyl-1,2,3-benzotriazine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Benzotriazin-4-one衍生物对根结线虫的合成及杀线虫活性

  摘要：

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01762
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）-一的合成与反应性

  摘要：

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562792

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物
• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hadd Michael J.

  公开号：US20120053174A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein are quinazoline compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了喹唑啉化合物，用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容