6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one | 36556-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one
• 英文别名: 6-methylenespiro[4.4]nonan-1-one；Methylen-6-spiro<4.4>nonanon；Methylen-6-spiro[4.4]nonanon；Spiro[4.4]nonan-1-one, 6-methylene-, (R)-；9-methylidenespiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 36556-28-2；70181-21-4；130852-92-5；42797-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: IQDCAPHUVUYIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one 在 碘代三甲硅烷 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-6-methylenespiro[4.4]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Carbonyl radical cyclization approach toward spiro[4.4]nonene: total synthesis of dimethyl gloiosiphone A

  摘要：

  通过δ-羰基自由基螺环化反应，实现了二甲基球形酮 A 2 的全合成。

  DOI：

  10.1039/a808455f
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 lithium iodide 作用下， 生成 6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mandville,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 963 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular radical cyclization of silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones: Application to the total synthesis of (±)-modhephene
  作者：Sha Chin-Kang、Jean Tsong-Shin、Wang Deh-Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97460-4

  日期：——

  Silylacetylenic or olefinic α-iodo ketones were treated with tributyltin hydride and AIBN to give bicyclic ketones by an intramolecular α-carbonyl radical cyclization reaction. As an application of this radical cyclization reaction, the total synthesis of (±)-modhephene has been accomplished efficiently.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理甲硅烷基或烯属α-碘酮，通过分子内α-羰基自由基环化反应得到双环酮。作为该自由基环化反应的一种应用，已经有效地完成了（±）-二苯乙烯的全合成。
• α-Carbonyl radical cyclization approach toward spiro[4.4]nonene: total synthesis of dimethyl gloiosiphone A
  作者：Chin-Kang Sha、Wen-Yueh Ho

  DOI：10.1039/a808455f

  日期：——

  The total synthesis of dimethyl gloiosiphone A 2 was achieved via an α-carbonyl radical spirocyclization.

  通过δ-羰基自由基螺环化反应，实现了二甲基球形酮 A 2 的全合成。
• A Silver-Catalyzed Spirocyclization of Alkynyl Silyl Enol Ethers
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.201200116

  日期：2012.6.25

  Ring out the old: The cycloisomerization of alkynyl silyl enol ethers proceeds at ambient temperature under the mild conditions of silver catalysis (see scheme). Mono‐ or bicyclic spiro compounds can be obtained by 5‐exo‐dig reactions. Trapping the vinyl silver species with an iodide source, such as N‐iodosuccinimide (NIS), afforded the alkenyl iodide derivatives.

  摆脱陈旧：炔基甲硅烷基烯醇醚的环异构化反应在环境温度下，在银催化的温和条件下进行（参见方案）。单环或双环螺化合物可通过5-外切反应获得。用碘化物源（如N-碘琥珀酰亚胺（NIS））捕获乙烯基银物质，得到烯基碘化物衍生物。
• Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions
  作者：Yoshinobu Hashizume、Shojiro Maki、Mamoru Ohashi、Haruki Niwa

  DOI：10.1080/00397919908086094

  日期：1999.4

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.
• Mandville,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 963 - 971
  作者：Mandville,G. et al.

  DOI：——

  日期：——