(E,Z)-2-methyl-3-bromopropenal | 89123-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,Z)-2-methyl-3-bromopropenal
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-propenal；3-bromo-2-methyl-acrylaldehyde；3-Brom-2-methyl-acrylaldehyd；3-bromo-2-methylprop-2-enal
• CAS: 89123-61-5
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: IVWXXBRAUIROFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-methyl-3-bromopropenal 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基-丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Pino, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 768,777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Propene, 1-bromo-3,3-diethoxy-2-methyl-, (1E)- 在 氢溴酸 作用下， 生成 (E,Z)-2-methyl-3-bromopropenal
  参考文献：
  名称：

  Pino; Ercoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 757,761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker's yeast mediated biohydrogenation of sulphur-functionalised methacrolein derivatives. Stereochemical aspects of the reaction and preparation of the two enantiomers of useful C4 bifunctional chiral synthons
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00383-4

  日期：2001.8

  baker's yeast mediated reduction of sulphur-functionalised methacroleins 11, 15 and 18 leads to the preparation of the bifunctional methyl branched C4 chiral synthons 6 and 7. The stereochemical aspects of the biohydrogenation have been investigated. Both the oxidation state of sulphur and the isomeric position of the double bond affected the enantioselectivity of the reduction strongly, thus, offering

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。
• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。
• Enantioselective Total Syntheses and Absolute Configuration of JBIR-02 and Mer-A2026B
  作者：Johannes Hoecker、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol303502a

  日期：2013.2.1

  The first total syntheses of the piericidin related natural products Mer-A2026B and JBIR-02 are reported. Key features of the synthetic approach involve an Ir-catalyzed one-pot C–H activation/oxidation procedure for the preparation of the hydroxypyridine, a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and a final Negishi cross-coupling of an advanced pyridine derivative with an allylic side chain precursor

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。
• Synthetic studies toward tetrapetalone A: attempted palladium π-allyl cascades toward a fused tricyclic intermediate
  作者：Heemal H. Dhanjee、Matthew W. Haley、Travis C. McMahon、Jonas F. Buergler、Jennifer M. Howell、Yutaka Kobayashi、Koichi Fujiwara、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.011

  日期：2016.6

  Efforts to install the core azepine ring in tetrapetalone A via a palladium π-allyl cascade reaction failed due to competing pathways that included an unexpected and interesting TMM-like cycloaddition reaction that delivers a complex tricyclic ring system.

  通过钯π-烯丙基级联反应将核心氮杂ring环安装在tetrapetalone A中的努力失败了，原因是竞争途径包括意外的，有趣的类似TMM的环加成反应，该反应提供了复杂的三环系统。
• A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants
  作者：Yong Chen、Guilhem Coussanes、Caroline Souris、Paul Aillard、Dainis Kaldre、Kathrin Runggatscher、Stefan Kubicek、Giovanni Di Mauro、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.9b07185

  日期：2019.9.4

  efficient and flexible synthesis has hindered further biological studies, mostly due to the fact that the natural products appear to be kinetic isomers regarding the triene moiety. Herein, we report the development and application of an unprecedented, unique domino Suzuki–Miyaura/4π-electrocyclic ring-opening macrocyclization, resulting in a concise, unified, and stereoselective synthetic route to these complex

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。