2-氨基-4,5-二氯苯甲醛 | 163458-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二氯苯甲醛
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-aminobenzaldehyde
• 英文别名: 2-amino-4,5-dichlorobenzaldehyde；3,4-dichloro-6-aminobenzaldehyde
• CAS: 163458-94-4
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: PQLKBWVGBYRNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6,7-dichloro-2-methoxyquinoline-3-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯甲醛 在 (hexaaqua)iron(II) sulfate monohydrate 氨 、 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give 3.3 g of 3,4-dichloro-6-aminobenzaldehyde的产率得到2-氨基-4,5-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  公式I的化合物，##STR1## 是NMDA拮抗剂，并且在治疗和预防由兴奋性氨基酸过度刺激引起的神经系统相关病理状况方面非常有用。根据本发明，还包括它们的制备方法和含有它们的药物组成物。

  公开号：

  US05710139A1

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• 2-(1H) quinolinone compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05776949A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A compound of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, which are identical or different, represent hydrogen, halogen, alkyl, nitro, cyano, aminosulfonyl, imidazolyl, or pyrrolyl, or alternatively, when two of them are situated on adjacent carbons, may form with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring on C.sub.3 -C.sub.7 cyloalkyl R.sub.4 represents hydroxyl, alkoxy, phenoxy, or amino, their isomers as well as their addition salts with a pharmaceutically-acceptable base, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of the the pathological phenomena linked to hyperactivation of the neurotransmission pathways by the excitatory amino acids.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3是相同或不同的氢，卤素，烷基，硝基，氰基，氨基磺酰基，咪唑基或吡咯基，或者，当其中两个位于相邻的碳上时，它们可以与所连接的碳原子形成C.sub.3-C.sub.7环状烷基上的苯环。R.sub.4代表羟基，烷氧基，苯氧基或氨基，它们的异构体以及它们与药用可接受的碱形成的加合物，以及含有它们的药物制剂，这些制剂对于抑制神经递质途径的过度兴奋引起的病理现象是有用的。
• [EN] NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES NON PEPTIDIQUES DE GLP-1
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000042026A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  小说性非肽类GLP-1激动剂，包括它们的制药组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备制药组合物的方法以及治疗和/或预防人类GLP-1受体激活有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢紊乱，如IGT，1型糖尿病，2型糖尿病和肥胖症。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Dérivés de 2-(1H)-quinoléinone en tant qu'antagonistes d'acides aminés excitateurs
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0818449A1

  公开（公告）日：1998-01-14

  Composés de formule (I): dans laquelle : R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle, un groupement nitro, cyano, aminosulfonyl, imidazolyl ou pyrrolyl, ou bien, lorsque deux d'entre eux sont situés sur des carbones adjacents, forment avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un cycle benzénique, R4 représente un groupement hydroxy, alkoxy, phénoxy ou amino, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物： 其中 ： R1、R2 和 R3（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或烷基、硝基、氰基、氨基磺酰基、咪唑基或吡咯基，或当其中两个位于相邻碳原子上时，与所连接的碳原子形成苯环、 R4 代表羟基、烷氧基、苯氧基或氨基、 它们的异构体及其与药学上可接受的碱的加成盐。