benzyldibutylphosphine oxide | 4042-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldibutylphosphine oxide
• 英文别名: Dibutylbenzylphosphinoxid；Dibutyl-benzyl-phosphinoxyd；Benzyl(dibutyl)oxo-lambda~5~-phosphane；dibutylphosphorylmethylbenzene
• CAS: 4042-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₅OP
• 分子量: 252.337
• InChiKey: PEFGTWNVPWGPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  215 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibutylphosphine oxide 、 benzyltrimethylammonium triflate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到benzyldibutylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P（O）H化合物的钯催化三氟甲磺酸苄基铵的磷酸化

  摘要：

  已经开发了钯催化的三氟甲磺酸苄基铵与P（O）H化合物的磷酸化反应。以高至优异的产率和高官能团耐受性生产了各种苄基磷化合物。所有三种氢磷酰基化合物，即H-膦酸酯，H-次膦酸酯和仲膦氧化物均适用于该反应。成功的放大实验和一锅合成操作也很好地证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131020

文献信息

• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions
  作者：E. N. Tsvetkov、N. A. Bondarenko、I. G. Malakhova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1055/s-1986-31510

  日期：——

  Based on data for the acidity relationship of phosphines and phosphinous acids and water in dimethyl sulfoxide and water, a simple method is reported for the generation of phosphide and phosphinite anions by the action of concentrated aqueous alkali on primary and secondary phosphines as well as phosphinous acids in dimethyl sulfoxide or other dipolar aprotic solvents. Alkylation of the anion yields secondary and tertiary phosphines, polyphosphines, functionally substituted phosphines as well as similarly substituted phosphine oxides. Phosphinous acids have been alkylated in various solvents in two-phase systems containing concentrated aqueous alkali and tetrabutylammonium iodide as phase transfer catalyst.

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。
• Process for the extraction of dilute amounts of carboxylic acids from liquid solutions
  申请人：THE HALCON SD GROUP, INC.

  公开号：EP0156597A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  A process for the extraction of dilute amounts of carboxylic acids, particularly acetic acid, from liquid solutions involving contacting the acid containing solution in an acid extraction zone with an insoluble extractive support, which is preferably a crosslinked polystyrene resin, derivitised with a suitable amount of either trihydrocarbyl phosphine oxide or heterocyclic amine absorption sites.

  一种从液态溶液中萃取稀释羧酸，特别是醋酸的工艺，包括在酸萃取区将含酸溶液与不溶性萃取支撑物接触，支撑物最好是交联聚苯乙烯树脂，并衍生有适量的三氢羰基氧化膦或杂环胺吸收位点。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Construction of C–P Bonds via Phosphorylation of Alcohols: Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphine Compounds
  作者：Liguang Gan、Changxu Ye、Tianshu Pi、Lingling Wang、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00439

  日期：2024.5.17

  bonds via the iron-catalyzed phosphorylation of alcohols under ligand-free conditions is disclosed. This strategy represents a straightforward process to prepare a series of phosphine oxides and phosphine compounds in good to excellent yields from the readily available alcohols and P–H compounds. A plausible mechanism is also proposed. We anticipate that this mode of transforming simple alcohols would

  公开了一种在无配体条件下通过铁催化醇磷酸化构建 C-P(V) 和 C-P(III) 键的有效方法。该策略代表了一种直接的方法，可以从容易获得的醇和 P-H 化合物中制备一系列氧化膦和膦化合物，收率良好至优异。还提出了一种合理的机制。我们预计这种简单醇的转化模式将广泛应用于化学合成中。