benzyltrimethylammonium triflate | 260783-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltrimethylammonium triflate
• 英文别名: N,N,N-trimethylbenzylammonium trifluoromethanesulfonate；N,N,N-trimethyl-1-phenylmethanaminium trifluoromethanesulfonate；N,N,N-trimethyl-1-benzylammonium triflate；benzyl(trimethyl)azanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 260783-80-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 299.314
• InChiKey: YIRDTHNHJKWNEF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltrimethylammonium triflate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到二苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种二苄基硫醚的合成方法

  摘要：

  有机硫化合物作为重要的有机中间体以及合成试剂，它还具有抗肿瘤、抗炎、抗病菌、抗氧化作用、防衰老、防治心血管疾病等独特的药理作用。本专利开发了一种无金属催化的二苄基硫醚合成方法，在乙腈溶液中，苄基三氟甲烷磺酸季铵盐与九水硫化钠，通过碳氮键的断裂，碳硫键的生成，以良好至优秀的收率在广泛的底物范围内合成二苄基硫醚。该方法具有反应条件温和，操作简单，无金属，产率高，底物适用性广等优点。

  公开号：

  CN112321469B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyltrimethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲磺酸苄铵与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应合成 3-Arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01984
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 、 二苯基二甲氧基硅烷 在 benzyltrimethylammonium triflate 、 氧气 作用下， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以71%的产率得到3,3-二苯基己基甲基三硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Superoxide-stable ionic liquids: new and efficient media for electrosynthesis of functional siloxanes

  摘要：

  双功能前体 Y(CH2)3(Me)SiX2 和 Ph2SiX2 电生成二有机基硅烷 （Y = NH2、CF3、CN；X = Cl、OEt、OMe），在六甲基二硅氧烷或六甲基环三硅氧烷（D3）存在下，在离子液体 [C5H5NC8F18]·NTf2、[C5H5NC18H38]·NTf2 和 Me3BuN·NTf2 中进行，其中显示出氧的高溶解度并且对超氧阴离子呈惰性，允许以良好的分离产率选择性地生产官能化硅氧烷。

  DOI：

  10.1039/b313832a

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Benzylic Ammonium Triflates with Nitroarenes: Synthesis of Phenylacetamides
  作者：Li‐Miao Yang、Shan‐Shan Li、You‐Ya Zhang、Jin‐Liang Lu、Jing‐Tong Deng、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/adsc.202001561

  日期：2021.4.13

  A palladium catalyzed reductive aminocarbonylation of benzylic ammonium triflates with nitroarenes for the synthesis of phenylacetamides was developed. Using Pd(acac)2/DPPF catalyst system, a range of different substituted phenylacetamides were prepared in moderate to good yields from benzylic ammonium triflates and nitroarenes through Csp3−N bond cleavage. A variety of alkyl, aryl, and halide substituents

  开发了钯催化的苄基三氟甲磺酸铵与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应，用于合成苯乙酰胺。使用Pd（acac）2 / DPPF催化剂体系，通过Csp 3 -N键裂解，从苄基三氟甲磺酸铵和硝基芳烃以中等到良好的产率制备了一系列不同的取代苯基乙酰胺。可以在两个底物上使用多种烷基，芳基和卤化物取代基，并且可以容许许多有用的官能团。
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。