1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione | 261768-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(2E)-1-Oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-2,5-pyrrolidinedione；1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 261768-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: BUXIEIKHPFAKEW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.005
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed P(III)-Directed Aromatic C–H Acylation with Amides
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01826

  日期：2022.11.4

  The rhodium-catalyzed P(III)-directed aromatic C–H acylation reaction with amides is described. The reaction features a simple catalyst system, mild reaction conditions, monoacylation selectivity, a wide scope of substrates, and good compatibility of functional groups.

  描述了铑催化的 P(III) 定向芳族 C-H 酰化与酰胺的反应。该反应具有催化剂体系简单、反应条件温和、单酰化选择性好、底物范围广、官能团相容性好等特点。