thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide | 116325-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic acid (2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)hydrazide；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoylhydrazone；H(2)L(2)；H2hnth；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 116325-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00858673
• 分子量: 296.349
• InChiKey: GDIIDJFJQPVPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide 在 KOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[Ni(thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide(2-))(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment

  摘要：

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCl2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt30121k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment

  摘要：

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCl2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt30121k

文献信息

• Spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of naphthaldehyde substituted aroylhydrazones
  作者：Pramod Kumar Singh、Deo Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2005.08.014

  日期：2006.7

  A series of new coordination complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) with two new aroylhydrazones, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoylhydrazone (H(2)L(1)) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoyl-hydrazone (H(2)L(2)) have been synthesized and characterized by elemental analysis, conductance measurements, magnetic susceptibility measurements, (1)H NMR spectroscopy, IR spectroscopy, electronic

  钴（II），镍（II）和铜（II）的一系列新配位配合物与两个新的芳酰hydr，2-羟基-1-萘醛异烟酰yl（H（2）L（1））和2-羟基-1 -萘甲醛-2-thenoyl-hydr（H（2）L（2））已合成并通过元素分析，电导率测量，磁化率测量，（1）H NMR光谱，IR光谱，电子光谱，EPR光谱和热分析。红外光谱表明，配体作为三齿二元供体，通过去质子化的萘氧原子，偶氮甲碱氮原子和烯醇氧原子进行配位。EPR和配体场光谱表明Co（II）和Ni（II）配合物为八面体几何形状，Cu（II）配合物为正方形平面几何形状。