thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide | 116325-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic acid (2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylene)hydrazide；2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoylhydrazone；H(2)L(2)；H2hnth；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 116325-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00858673
• 分子量: 296.349
• InChiKey: GDIIDJFJQPVPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide 在 KOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[Ni(thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide(2-))(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment

  摘要：

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCl2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt30121k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thiophene-2-carboxylic acid (3-hydroxy-naphthalen-2-ylmethylene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment

  摘要：

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCl2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2dt30121k

文献信息

• Spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of naphthaldehyde substituted aroylhydrazones
  作者：Pramod Kumar Singh、Deo Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2005.08.014

  日期：2006.7

  A series of new coordination complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) with two new aroylhydrazones, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoylhydrazone (H(2)L(1)) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoyl-hydrazone (H(2)L(2)) have been synthesized and characterized by elemental analysis, conductance measurements, magnetic susceptibility measurements, (1)H NMR spectroscopy, IR spectroscopy, electronic

  钴（II），镍（II）和铜（II）的一系列新配位配合物与两个新的芳酰hydr，2-羟基-1-萘醛异烟酰yl（H（2）L（1））和2-羟基-1 -萘甲醛-2-thenoyl-hydr（H（2）L（2））已合成并通过元素分析，电导率测量，磁化率测量，（1）H NMR光谱，IR光谱，电子光谱，EPR光谱和热分析。红外光谱表明，配体作为三齿二元供体，通过去质子化的萘氧原子，偶氮甲碱氮原子和烯醇氧原子进行配位。EPR和配体场光谱表明Co（II）和Ni（II）配合物为八面体几何形状，Cu（II）配合物为正方形平面几何形状。
• Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment
  作者：Paramasivam Krishnamoorthy、Palanisamy Sathyadevi、Rachel R. Butorac、Alan H. Cowley、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1039/c2dt30121k

  日期：——

  Three new bivalent nickel hydrazone complexes have been synthesised from the reactions of [NiCl2(PPh3)2] with H2L L = dianion of the hydrazones derived from the condensation of o-hydroxynaphthaldehyde with furoic acid hydrazide (H2L1) (1)/thiophene-2-acid hydrazide (H2L2) (2)/isonicotinic acid hydrazide (H2L3) (3)} and formulated as [Ni(L1)(PPh3)] (4), [Ni(L2)(PPh3)] (5) and [Ni(L3)(PPh3)] (6). Structural characterization of these compounds 4–6 were accomplished by using various physico-chemical techniques. Single crystal X-ray diffraction data of complexes 4 and 5 proved their distorted square planar geometry. In order to ascertain the potential of the above synthesised compounds towards biomolecular interactions, additional experiments involving interaction with calf thymus DNA (CT DNA) and bovine serum albumin (BSA) were carried out. All the ligands and corresponding nickel(II) chelates have been screened for their scavenging effect towards O2−, OH and NO radicals. The efficiency of complexes 4–6 to arrest the growth of HeLa, HepG-2 and A431 tumour cell lines has been studied along with the cell viability test against the non-cancerous NIH 3T3 cells under in vitro conditions.

  合成了三种新的二价镍腙复合物，反应物为[NiCl2(PPh3)2]与H2L反应，其中L为由邻羟基萘醛与呋喃酸腙（H2L1）/噻吩-2-酸腙（H2L2）/异烟酸腙（H2L3）缩合而得的二亚基阴离子。最终形成的复合物为[Ni(L1)(PPh3)] (4)、[Ni(L2)(PPh3)] (5)和[Ni(L3)(PPh3)] (6)。通过多种物理化学技术对这三种化合物4-6进行了结构表征。复合物4和5的单晶X射线衍射数据证明了它们的扭曲平面正方形几何结构。为了确定上述合成化合物在生物分子相互作用中的潜力，进行了与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用研究。所有配体及相应的镍(II)螯合物均经过对O2−、OH和NO自由基的清除效应进行筛选。复合物4-6对HeLa、HepG-2和A431肿瘤细胞系的生长抑制能力，以及对非癌症NIH 3T3细胞在体外条件下的细胞活力测试也进行了研究。