cis-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane | 85807-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: cis-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-diiodomethylcyclohexane；cis-1,2-bis-iodomethyl-cyclohexane；cis-1,2-Bis-jodmethyl-cyclohexan；(1R,2S)-1,2-Bis(iodomethyl)cyclohexane；(1S,2R)-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
• CAS: 85807-79-0
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: UYOGTWIDMSRPJU-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-1-dichloromethylbicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(O-tosylmethyl)cyclohexane 在 poly(ethylene glycol) 400 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356

文献信息

• TiCl₄ Induced Anti-Markovnikov Rearrangement
  作者：Mugio Nishizawa、Yumiko Asai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol062337x

  日期：2006.12.1

  bicyclic tert-alcohols afforded identical ring-expansion products via cationic anti-Markovnikov rearrangement from perpendicular tert-cations into identical six-membered ring secondary cations by the treatment with TiCl4. These results provide evidence that the reaction takes place by the cationic stepwise mechanism. [reaction: see text]

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]
• Methods for treating alzheimer's disease using quinaldoyl-amine derivatives of oxo-and hydroxy-substituted hydrocarbons
  申请人：——

  公开号：US20040266871A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of of compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 . and N, are defined herein. 1

  本发明涉及一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，或通过使用式(I)中定义的化合物来抑制β-分泌酶酶、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中Aβ肽沉积的方法，其中R1、R2、R3和N在此处有定义。
• 1,n-Heterobimetallic reagents of zinc and copper: a new class of multi-coupling reagents
  作者：Sidduri Achyutha Rao、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00015a003

  日期：1991.7
• 80. Alicyclic glycols. Part IX. 1 : 3-Bishydroxymethylcyclohexane
  作者：G. A. Haggis、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9530000399

  日期：——
• Reactions of tert-butyllithium with .alpha.,.omega.-dihaloalkanes. Evidence for single-electron-transfer-mediated metal-halogen interchange involving alkyl radical-halide ion adducts
  作者：William F. Bailey、R. Paul Gagnier、Jeffrey J. Patricia

  DOI：10.1021/jo00186a004

  日期：1984.6