1-methoxy-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)benzene | 398126-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)phenyl 4-methoxyphenyl sulfoxide；1-(4-methoxyphenyl)sulfinyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 398126-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: LMAWCHZQWTVIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  定向金属化和亚砜-镁交换作用将芳烃和杂芳烃双官能化

  摘要：

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201003657
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-methoxy-4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基亚砜与双硼的双硼化反应

  摘要：

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588848

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via a Sulfoxide−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Christian B. Rauhut、Laurin Melzig、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol801431z

  日期：2008.9.1

  The aryl sulfoxide moiety (ArSO) allows an expedient two-step meta-, para-difunctionalization of readily available diaryl sulfoxides. In the first step, the sulfoxide plays the role of a directing metalation group. In the second step, triggered by i-PrMgCl x LiCl, it becomes a leaving group and undergoes a regioselective sulfoxide-magnesium exchange.

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Sulfoxides with Arylzinc Reagents: When the Leaving Group is an Oxidant
  作者：Keita Yamamoto、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02347

  日期：2017.11.3

  Nickel-catalyzed Negishi-type cross-coupling of aryl methyl sulfoxides with arylzinc reagents has been developed. By consuming the catalyst-oxidizing methanesulfenate anion through oxidative homocoupling of the arylzinc reagent, smooth catalyst turnover could be executed. Arylzinc reagents prepared from arylmagnesium bromide, zinc bromide, and lithium bromide were optimal to afford the products in

  已经开发了镍催化的芳基甲基亚砜与芳基锌试剂的Negishi型交叉偶联。通过芳基锌试剂的氧化均偶联反应消耗催化剂氧化的甲磺酸根阴离子，可以实现平稳的催化剂转换。由芳基溴化镁，溴化锌和溴化锂制备的芳基锌试剂最适合以高至高收率提供产品，而通过其他程序制备的芳基锌试剂则显示出较低的反应性。将芳基甲基亚砜的反应性与典型的芳基（伪）卤化物进行了比较。
• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via an <i>Ortho</i>-Magnesiation and a Subsequent Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian Rauhut、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0028-1087984

  日期：——

  Highly functionalized 1,2,4-trisubstituted arenes can be prepared on large scale by a two-step sequence, triggered by an aryl sulfoxide­ group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metalation directing group, allowing a smooth magnesiation with tmpMgCl˙LiCl. After a quenching reaction with an electrophile, the resulting sulfoxide is converted with i-PrMgCl˙LiCl into a second magnesium

  高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃可以由芳基亚砜基团触发的两步顺序大规模制备。在第一步中，亚砜部分充当金属化导向基团，允许用tmpMgCl 3 LiCl平滑地放大。与亲电试剂猝灭后，生成的亚砜被i -PrMgCl 3 LiCl转化为第二种镁试剂（亚砜-镁交换），可以被各种亲电试剂捕获。具有高度化学选择性的tmpMgCl 3 LiCl和i -PrMgCl 3 LiCl与多种官能团（FG = F，Cl，CF 3，CN，CO 2 t- Bu，炔基）兼容。 金属化-邻位镁化-亚砜-镁交换-多官能格氏试剂