1-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one | 1338704-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1338704-08-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: OIZULOXZMISANP-ZYQDXHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 、 二乙基甲氧基硼烷 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.16h， 生成 1-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289