2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride | 82278-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid chloride；2-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 82278-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O
• 分子量: 250.648
• InChiKey: CHICUPZSYIUCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dibromide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的末端酰胺与脂肪酰胺中未活化的C（sp3）–H键的镍催化氧化偶联

  摘要：

  In this work, we demonstrated Ni-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp(3))-H bonds with terminal alkynes for construction of C(sp(3))-C(sp) bonds to synthesize alkyl-substituted internal alkynes. Different amides exhibited good compatibility. Preliminary mechanistic studies were conducted to account for this alkynylation.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00529
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-[3-(三氟甲基)苯基]丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 的电致重排实现的饱和酰胺的迁移碳氟化

  摘要：

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06578

文献信息

• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• [EN] PYRRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011131571A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, benzyl, -C(0)-lower alkyl, -C(0)-CH2-lower alkoxy, -C(0)-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)°-C(0)-NR,R', -(CH2)°S(0)2- lower alkyl or -S(0)2-NR,R'; o is 0 or 1; R,R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, or may form together with the N atom to which they are attached a 5 or 6 membered heterocycloalkyl ring; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy substituted by halogen; and may be the same or different in case n is 2; n is 1 or 2; Ar is phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by hydroxy or cyano, or is a five or six membered heteroaryl group, selected from thiophenyl or pyridinyl which are optionally substituted by lower alkyl or halogen; or to a pharmaceutically active acid addition salt. It has surprisingly been found that the compounds of formula I show a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1是氢、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、苄基、-C(0)-较低烷基、-C(0)-CH2-较低烷氧基、-C(0)-C3-6-环烷基、-(CH2)°-C(0)-NR,R'、-(CH2)°S(0)2-较低烷基或-S(0)2-NR,R'；o为0或1；R，R'分别独立地为氢或较低烷基，或者与它们附着的N原子一起形成5或6元杂环烷基环；R2为氢或较低烷基；R3为卤素、较低烷氧基、被卤素取代的较低烷基或被卤素取代的较低烷氧基；在n为2时可能相同或不同；n为1或2；Ar为苯基，可选择地取代为来自较低烷基、卤素、较低烷氧基、被羟基或氰基取代的较低烷基的一个或两个取代基，或者是来自噻吩基或吡啶基的五元或六元杂环芳基，可选择地被较低烷基或卤素取代；或者是药理活性酸盐。令人惊讶的是，发现化合物I具有高亲和力，同时对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂）表现出高亲和力，可用于治疗精神分裂症。
• PYRRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20110257402A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active acid addition salt. Compounds of formula I show a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n如此定义，或者是一种药物活性酸盐。式I的化合物同时表现出高亲和力对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），适用于治疗精神分裂症。
• Dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20050090533A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，包括给予式中所述的取代基如本文所述的化合物或其药物活性酸盐。特别地，本发明提供了通过双重抑制NK1和NK3受体治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了具有式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。
• DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20110178055A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，该方法包括给予式中所述的取代基如此描述或其药物活性酸加成盐。特别地，本发明通过双重抑制NK1和NK3受体提供了治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。