(S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate | 149297-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 149297-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: CHXJGIPSUNBIQE-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 Dowex 50 WX₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of β-glycosides of 3-deoxy-2-hexulosonates

  摘要：

  Epsilon-Hydroxy (Z)-enol ethers 6 and 12 were readily prepared from D-glucono-1,5-lactone by ring opening, 2-O-alkylation with triflate 3, and Z-specific beta-elimination. Cyclization of 6 and 12 induced by PhSeBF4 or by PhSeOTf provided exclusively beta-connected disaccharides, which were converted into neuraminic acid analogues 10 and 11 or 3-deoxy-2-glycosyl-D-2-hexulofuranosylonate 13, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86071-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-hydroxy-2-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 2,3-Aziridino-2,3-dideoxyhexonamides and Their Conversion into 3-Amino-2,3-dideoxyhexonic Acids
  作者：Christel Jørgensen、Christian Pedersen、Inger Søtofte

  DOI：10.1055/s-1998-4485

  日期：1998.3