methyl (3R,5S,E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate | 111136-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (3R,5S,E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 111136-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VCNWJEZPTFGKLI-WUOSCTTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S,E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 72.67h， 以84%的产率得到goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  使用一锅Sharpless环氧化/区域选择性环氧化物开环进行三步合成鹅油烯二醇A

  摘要：

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.100
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 二乙基甲氧基硼烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3R,5S,E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅Sharpless环氧化/区域选择性环氧化物开环进行三步合成鹅油烯二醇A

  摘要：

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.100

文献信息

• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。
• Short and efficient chemoenzymatic synthesis of goniothalamin
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.115

  日期：2004.1

  A high-yielding three-step synthesis of goniothalamin involving an enzymatic kinetic resolution in the presence of vinyl acrylate followed by ring-closing metathesis is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JEWELL, CHARLES F. , JR.;WAREING, JAMES R.
  作者：JEWELL, CHARLES F. , JR.、WAREING, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• A three-step total synthesis of goniothalesdiol A using a one-pot Sharpless epoxidation/regioselective epoxide ring-opening
  作者：Perla Ramesh、Yarram Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.100

  日期：2017.3

  Using a one-pot Sharpless asymmetric epoxidation/regioselective epoxide ring-opening as a key step, the protecting-group-free total synthesis of goniothalesdiol A was accomplished in only three steps starting from commercially available trans-cinnamaldehyde in 55.1% overall yield. In 6 previously reported total syntheses, 6–11 steps were required.

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。