methyl 4-octyloxy-cinnamate | 81609-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-octyloxy-cinnamate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(octyloxy)phenyl]prop-2-enoate；methyl 3-(4-octoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81609-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WICDVRPXTPVVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-octyloxy-cinnamate 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-octyloxy-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new family of bent-core C₂-symmetric liquid crystals

  摘要：

  研究人员制备了一系列具有不同核心尺寸、不同长度和数量烷氧基侧链的 C2 对称化合物，并对影响其液晶介相行为的因素进行了研究。所研究的化合物以二苯甲酮、二亚苄基丙酮和 1,9-二苯基-1,3,6,8-四烯-5-酮为核心，带有 1 或 2 条线性烷氧基侧链。侧链的长度从 C6H13 到 C12H25 不等。利用差示扫描量热法、偏振光学显微镜和小角 X 射线散射（SAXS）对这些化合物的液晶介相行为进行了研究。研究发现，一些分子能够自组装成胶粘和向列液晶相。

  DOI：

  10.1139/v10-056
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 4-octyloxy-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  A new family of bent-core C₂-symmetric liquid crystals

  摘要：

  研究人员制备了一系列具有不同核心尺寸、不同长度和数量烷氧基侧链的 C2 对称化合物，并对影响其液晶介相行为的因素进行了研究。所研究的化合物以二苯甲酮、二亚苄基丙酮和 1,9-二苯基-1,3,6,8-四烯-5-酮为核心，带有 1 或 2 条线性烷氧基侧链。侧链的长度从 C6H13 到 C12H25 不等。利用差示扫描量热法、偏振光学显微镜和小角 X 射线散射（SAXS）对这些化合物的液晶介相行为进行了研究。研究发现，一些分子能够自组装成胶粘和向列液晶相。

  DOI：

  10.1139/v10-056

文献信息

• Stable 5,5′-Substituted 2,2′-Bipyrroles: Building Blocks for Macrocyclic and Materials Chemistry
  作者：Gonzalo Anguera、Brice Kauffmann、José I. Borrell、Salvador Borrós、David Sánchez-García

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00961

  日期：2017.7.7

  TMS-ethynyl, and vinyl groups is reported herein. The synthesis of these new bipyrroles comprises three steps: formation of the corresponding 5,5′-unsubstituted bipyrrole, bromination, and Stille or Suzuki coupling. The best results in the coupling are obtained using the Stille reaction under microwave irradiation. The new compounds have been fully characterized by UV–vis absorption, fluorescence

  本文报道了在5和5'位被噻吩基，苯基，TMS-乙炔基和乙烯基取代的稳定的2,2'-联吡咯家族的制备和表征。这些新的双吡咯的合成包括三个步骤：形成相应的5,5'-未取代的双吡咯，溴化和Stille或Suzuki偶联。使用微波辐射下的Stille反应可获得最佳的偶联效果。这些新化合物已经通过紫外可见吸收，荧光和红外光谱以及循环伏安法进行了充分表征。四个合成的双吡咯的X射线单晶分析表明吡咯环的反共面几何形状。此外，位置5，5'处的取代基与中心环保持共面。这种特殊的几何形状扩展了系统的π共轭，与未取代的联吡咯相比，最大取代分子数。所有这些新化合物均显示出适度的荧光。与未取代的联吡咯相反，这些联吡咯具有高的化学和热稳定性以及在有机溶剂中的溶解性。
• A new family of bent-core <i>C</i>₂-symmetric liquid crystals
  作者：Kyle A. Hope-Ross、Paul A. Heiney、John F. Kadla

  DOI：10.1139/v10-056

  日期：2010.7

  A series of C₂-symmetric compounds with different core sizes and varying lengths and numbers of alkoxy side chains were prepared, and the factors influencing their liquid crystalline mesophase behaviour were investigated. The compounds studied were based on benzophenone, dibenzylidene-acetone, and 1,9-diphenyl-nona-1,3,6,8-tetraen-5-one cores with either 1 or 2 linear alkoxy side chains. The side chains were varied in length from C₆H₁₃ to C₁₂H₂₅. The liquid crystalline mesophase behaviour of the compounds was investigated using differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and small-angle X-ray scattering (SAXS). It was found that a number of the molecules were able to self-assemble into smectic and nematic liquid crystalline phases.

  研究人员制备了一系列具有不同核心尺寸、不同长度和数量烷氧基侧链的 C2 对称化合物，并对影响其液晶介相行为的因素进行了研究。所研究的化合物以二苯甲酮、二亚苄基丙酮和 1,9-二苯基-1,3,6,8-四烯-5-酮为核心，带有 1 或 2 条线性烷氧基侧链。侧链的长度从 C6H13 到 C12H25 不等。利用差示扫描量热法、偏振光学显微镜和小角 X 射线散射（SAXS）对这些化合物的液晶介相行为进行了研究。研究发现，一些分子能够自组装成胶粘和向列液晶相。
• Synthesis and Mesogenic Properties of Liquid Crystals Based on Cholesterol and Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Xuenan Zong、Changcheng Wu

  DOI：10.1080/10691316.2018.1541843

  日期：2018.5.3

  A group of new mesomorphic compounds with cholesterol-based, which have derivative of the cinnamic acid, with different lengths of terminal alkoxy chains, are synthesized and characterized. The mesomorphic properties were investigated by DSC and POM. All target compounds showed a cholesteric phase. For 12-TC and 14-TC besides a cholesteric phase, also revealed a SmA* phase. The experimental results demonstrated that with the increase in the terminal chain lengths, the thermal stability of the smectic mesophases of these liquid crystals was increased, and these compounds shows brilliant color changes in the temperature ranges of cholesteric phase.