5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-4-azaindole | 188999-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-4-azaindole
• 英文别名: 2-Ethenyl-5-methoxy-1-methylpyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 188999-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: LPWVLQNHSCGNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-4-azaindole 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到9-methoxy-6-methyl-2-phenyl-1,3,3a,4,5,10c-hexahydro-2H,6H-pyrido[3,2-b]pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles 的合成及化学反应

  摘要：

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006075
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙基羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-vinyl-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles 的合成及化学反应

  摘要：

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006075

文献信息

• Synthesis and Chemical Reactivity of 5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles
  作者：Lourdes Rodriguez-Salvador、Elena Zaballos-Garcia、Eugenia Gonzalez-Rosende、Mohamed Djebouri Sidi、José Sepúlveda-Arques、R. Alan Jones

  DOI：10.1080/00397919708006075

  日期：1997.4

  Abstract 2-Vinyl-4-azaindoles are less reactive with dienophiles than 2-vinylindoles. 5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a and its 1-methyl derivative 2a reacts with N-phenylmaleimide to yield cycloadducts only under vigorous conditions. 2b produces a cycloadduct with dimethyl acetylenedicarboxylate, while 2a yields a Michael-type adduct. Reactions with more reactive dienophiles gave only polymeric products.

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。