6-fluorochrysene | 3799-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-fluorochrysene
• 英文别名: 6-fluoro-chrysene；6-Fluor-chrysen
• CAS: 3799-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: JBHMYABKQWIXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorochrysene 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable Ion Studies of the Chrysene Skeleton. Protonation of Chrysene, 6-Halochrysenes, 6-Acetylchrysene, and 4H-Cyclopenta[def]chrysene:  NMR Studies of Charge Distribution in Chrysenium Cations and AM1 Calculations

  摘要：

  Chrysene (1), 6-fluorochrysene (2), 6-chlorochrysene (3), and 6-bromochrysene (4) are cleanly monoprotonated in FSO3H . SbF5 (ca. 10:1)/SO2ClF at the C-12 position. 6-Acetylchrysene (5) is CO-protonated in FSO3H/SO2ClF with significant charge delocalization into the chrysene and provides a model for a C-6-protonated chrysenium cation. 4H-Cyclopenta[def]chrysene (6) is protonated at C-5 (site of bromination and acetylation). The observed chrysenium (methanochrysenium) cations are those predicted by AM1 to have the lowest energies. The NMR characteristics of the resulting arenium ions are discussed and the he Delta delta Cs-13 are compared with AM1 calculated changes in charges [Delta q(c) = q(c)(ion) - q(c)(neutral)]. Possible relationships between the charge delocalization path in chrysenium ions and metabolic activation of chrysenes by electrophilic pathways via the bay-region epoxide ring opening (--> PAH-DNA adduct) are evaluated.

  DOI：

  10.1021/jo9620730
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 氯化亚砜 、 indium(III) bromide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6-fluorochrysene
  参考文献：
  名称：

  氟取代的多环芳烃的多米诺合成：1,1-二氟丙二烯作为合成平台

  摘要：

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302740

文献信息

• Regiospecifically Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Julia–Kocienski Olefination and Oxidative Photocyclization. Effect of Fluorine Atom Substitution on Molecular Shape
  作者：Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Padmanava Pradhan、Alessio Caruso、Daniel Liebowitz、Damon Parrish、Miriam Rossi、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02580

  日期：2016.5.20

  photocyclizations were performed at higher dilutions. To evaluate the effect of fluorine atom on molecular shapes, X-ray data for 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene, 6-fluorochrysene, 9- and 10-fluorobenzo[g]chrysene, and unfluorinated chrysene as well as benzo[g]chrysene were obtained and compared. The fluorine atom caused a small deviation from planarity in the chrysene series and decreased nonplanarity

  描述了区域特异性氟化多环芳烃（PAHs）的模块合成。通过Julia-Kocienski烯烃合成法（产率70-99％）合成的1,2-二芳基氟烯烃被转化为异构的5和6-氟苯并[ c ]菲，5和6-氟苯以及9和10-苯并[ g ]氧化（66-83％的产率）通过氧化光环化而得到。光环化为6-氟代丙烯的过程比1-苯乙烯基萘转化为苯的过程更慢。更高的氟代烯烃稀释度导致更快的环化。因此，以更高的稀释度进行光环化。为了评估氟原子对分子形状的影响，对5-和6-氟苯并[ c ]菲，6-氟丙烯，9-和10-氟苯并[ g ]的X射线数据获得并比较了未氟化的苯和苯并[ g ]苯。氟原子引起了苯并[ c ]菲系列中平面度的小的偏离，并降低了苯并[ c ]菲衍生物的非平面性，但其影响在苯并[ g ]苯系列中最为明显。在9-氟苯并[ g ]丙烯中观察到了该分子的显着扁平化，其中海湾区域F-9和H-8之间的原子间距离短，为2
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180076396A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A condensed cyclic compound having the following structure and an organic light-emitting device including the same are provided: wherein A1 is one of the following:

  提供具有以下结构的缩合环化合物以及包括该化合物的有机发光器件：其中A1是以下之一：
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170062720A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present disclosure provides a condensed-cyclic compound represented by Formula 1, in which one selected from R 1 to R 8 is a monoamine represented by Formula 2: The condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may act as a hole transport material having a suitable energy level and band-gap. Further, the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 has a fused core, and accordingly may have a high glass transition temperature (Tg), high melting point, and improved resistance to high temperatures. Therefore an organic light-emitting device including the condensed-cyclic compound represented by Formula 1 may retain high durability during storing and/or driving.

  本公开提供一种由化学式1表示的稠环化合物，其中R1至R8中选择一个为由化学式2表示的单胺：化学式1表示的稠环化合物可以作为具有适当能级和带隙的空穴传输材料。此外，化学式1表示的稠环化合物具有一个融合的核心，因此可能具有较高的玻璃转变温度（Tg）、高熔点和改善的耐高温性能。因此，包括化学式1表示的稠环化合物的有机发光器件在存储和/或驱动过程中可能保持高耐久性。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170194571A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

  由式1表示的紧凑环状化合物以及包括该化合物的有机发光器件。
• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5