2-氨基-4-甲基-6-硝基苯酚 | 6265-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-6-硝基苯酚
• 中文别名: 2-氨基-6-硝基-P-甲苯酚；2-氨基-6-硝基-4-甲苯酚；2-氨基-6-硝基对甲苯酚；2-氨基4-甲基6-硝基苯酚
• 英文名称: 2-nitro-4-methyl-6-amino-phenol
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-6-nitrophenol；2-amino-6-nitro-p-cresol；6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol；2-Amino-4-methyl-6-nitro-phenol；2-Nitro-3-amino-4-oxy-toluol；5-Nitro-3-amino-4-oxy-1-methyl-benzol
• CAS: 6265-07-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00035769
• 分子量: 168.152
• InChiKey: AJWIWEGQLDDWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  299.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

化学性质：红棕色的结晶体，熔点为119°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-6-硝基苯酚 、 N-乙酰乙酰苯胺 生成 (2-Hydroxy-5-methyl-3-nitro-phenylazo)-acetoacetanilid
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料及其金属配合物的吸收光谱研究。二、酚偶乙酰乙酰胺及其衍生物的吸收光谱

  摘要：

  酚偶氮乙酰乙酰胺呈腙形式。酚羟基在固态和非极性溶剂中与腙氮原子形成分子内氢键。这些化合物的电子吸收光谱表现出四组特征谱带： A 谱带产生于涉及电子沿相应化合物整个共轭体系迁移的跃迁；C 带起源于酚核和腙基团之间的共轭电子跃迁，D 带起源于羧酸酰苯胺基团和腙基团之间的共轭电子跃迁。从对苯酚偶氮乙酰乙酰苄基酰胺的系列光谱的研究来看，B 带已被指定为共轭带；

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.492
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基-4-甲基苯酚 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-氨基-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用水合肼部分还原二硝基芳烃为硝基苯胺

  摘要：

  在阮内镍催化剂的存在下，在乙醇/1,2-二氯乙烷溶剂混合物中，含有羟基和胺基等取代基的二硝基芳烃可以方便地用 3 摩尔当量的水合肼还原得到产物，其中两个硝基之一被还原为氨基。部分还原产物的收率良好。在类似条件下，硝基 o,p 位的烷氧基取代基被肼基取代，得到 2,4-二硝基苯肼作为主要产物。描述还原反应的细节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3159

文献信息

• アゾ化合物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016166337A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】溶解性に優れたアゾ化合物並びにその油性又は水性染料組成物を提供。【解決手段】下記式（１）で表されるアゾ化合物（Ｒ１及びＲ２はＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、スルホンアミド基、カルボキシル基又はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ３はＨ、アミノ基又はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ４及びＲ５はＨ、ハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、Ｃ１〜４のアルキル基又はスルホンアミド基等；ＭはＣｒ又はＣｏ；Ｒ６はＣ６〜２８のアルキル基；Ｒ７及びＲ８はＨ又は−Ｒ１４−ＯＨ；Ｒ１４は、Ｃ１〜１５のアルキレン基）【選択図】なし

  【问题】提供优异溶解性的偶氮化合物及其油性或水性染料组合物。 【解决方案】提供以下式（1）所示的偶氮化合物（其中，R1和R2为H、卤素原子、硝基、芳基、磺酰胺基、羧基或C1-4烷基等；R3为H、氨基或C1-4烷基等；R4和R5为H、卤素原子、硝基、芳基、C1-4烷基或磺酰胺基等；M为Cr或Co；R6为C6-28烷基；R7和R8为H或-R14-OH；R14为C1-15亚烷基）【选择图】无。
• Azo compounds having a 3-sulphomethyl-pyrazolone-(5) coupler component
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04141890A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  Azo compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, an alkyl or aryl radical and D is the radical of a diazo component are valuable dyestuffs for coloring textile materials.

  式子为##STR1##的偶氮化合物，其中R是氢、烷基或芳基基团，D是偶氮组分的基团，是对于着色纺织材料非常有价值的染料。
• Metallkomplexfarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037904A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I entsprechen, in der A der Rest einer Diazokomponente oder eines Amins, B der Rest einer Kupplungskomponente oder eines Aldehyds, R1 Chlor oder Brom, R2 Methoxy oder Äthoxy, X =N-oder =CH- Y -0- oder -COO- und Z -O-oder-NHbedeuten. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben natürlicher und synthetischer Polyamide.

  本发明涉及以游离酸形式符合通式 I 的化合物，其中 A 是重氮组分或胺的基团，B 是偶合组分或醛的基团，R1 是氯或溴，R2 是甲氧基或乙氧基，X 是 =N- 或 =CH-，Y 是 -0- 或 -COO-，Z 是 -O- 或 -NH。 根据本发明的染料非常适用于天然和合成聚酰胺的染色。
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Verfahren zum Färben von Leder und Pelzen mit Farbstoffmischungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0061670A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Zum Färben von Leder und Pelzen wird eine Mischung aus mindestens drei ausgewählten 1:2-Chrom- oder-Kobaltkomplexfarbstoffen unterschiedlicher Farbe der Azo- oder Azomethinreihe verwendet. Die Farbstoffmischungen ermöglichen erstmals das Trichromie-Färben von Leder.

  至少三种从偶氮或偶氮亚甲基系列中选出的 1:2 不同颜色的铬或钴络合物染料的混合物可用于皮革和毛皮的染色。 这种染料混合物首次实现了皮革的三色染色。