4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)benzaldehyde | 196880-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde；4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]benzaldehyde；4-(tert-butyldiphenylsilanoxymethyl)benzaldehyde；4-(tert-butyldiphenylsiloxy)methylbenzaldehyde；α-(t-butyl-diphenylsilyloxy)tolualdehyde；4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-；4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 196880-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: OFDGMIARADBGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[N-[4-(N-p-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)benzyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of 1β-Methyl-2-(5-phenylpyrrolidin-3-ylthio)carbapenems

  摘要：

  Structure-activity relationship studies of 1beta-methyl-2-[(3S,5R)-5-(4-aminomethylphenyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenems, especially those pertaining to the relationship between antibacterial activity and side-chain structure were conducted. These studies suggested that the trans-(3S,5R)-5-phenylpyrrolidin-3-ylthio side-chain and the aminomethyl group at the 4-position of the phenyl ring play a key role in enhancing the antibacterial activity against the MRSA and Pseudomonas aeruginosa strains. In particular, the basicity of a substituent at the 4-position of the phenyl ring were shown to greatly contribute to the antibacterial activity against MRSA and methicillin-resistant Staphlyloccocus epidermidis strains. In contrast, the amidine group was shown to lead to potent antibacterial activity against P. aeruginosa strains comparable to that of imipenem, however, a good correlation between the basicity of the 4-substituent and antipseudomonal activity was not observed. In conclusion, the 4-aminomethyl or methylaminomethyl group on the phenyl ring was the best substituent for antipseudomonal activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00430-8
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有三分支单元的第一和第二代手性树状大分子的合成和性质：非对映选择性的一个壮观案例† •

  摘要：

  没有（3-5）和具有脂肪族（6）或芳香族（7）延伸单元的手性三醇（可能被认为是三（羟甲基）甲烷的衍生物），以及第一代和第二代苄基支化溴化物，17 ，18，23，24，29，和30经受威廉森醚化条件下（将NaH在THF中）。这给了第一“完全手性”树枝状聚合物，具有三重分支和在每个立体中心和每一个分支点（包括中央积木：见33-42，44，和46-49）。无法制备高于第二代的此类树状聚合物。非对映异构第二代的某些组合支溴化物，23，24，29，和30，和对映体中心件三醇，3和4，将反应顺利，得到所需的树枝状聚合物（例如，44，和46-49）和其他不会，与反应在仅含有两个分支的树枝状醇停止（例如，45，和50-53 ;参见方案4和5）。考虑到中间非对映异构体“双偶联”树枝状醇的构型不同，这种非对映异构或分子识别现象（通过尝试在2 39个可能的非对映异构体中仅制备8个而发现！）是最令人惊讶的结果。所

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800522

文献信息

• Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO₃-H₅IO₆
  作者：Mark L. Trudell、Suhong Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-869975

  日期：——

  Benzyl alcohols and benzyl TBDMS ethers were efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds in high yield with periodic acid catalyzed by CrO 3 at low temperature (-78 °C). The oxidation procedure was highlyfunctional group tolerant and very selective for the TBDMS group over the TBDPS group.

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• 新規リゾホスファチジン酸誘導体
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2021080183A

  公开（公告）日：2021-05-27

  【課題】本発明は、ＬＰＡ４受容体を特異的に作動する化合物、及びそれを含有する医薬組成物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、ＬＰＡ４受容体のアゴニスト作用を有し、ＬＰＡ４受容体が関与する血管形成異常を伴う疾患、又は血管障害に伴う疾患、或いはそれに伴う症状の予防及び／又は治療に有用である、新規リゾホスファチジン酸誘導体に関する。また、本発明は、当該リゾホスファチジン酸誘導体を含有する医薬組成物にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无
• A New Approach to Tubacin
  作者：Jian Hong、Xin Xu、Debasis Das、Pengyu Yang、Shu-Hui Chen、Ge Li

  DOI：10.2174/157017810790533913

  日期：2010.1.1

  A new simple synthesis of tubacin is reported. It entails the formation of the syn-1,3-diol unit and its stereoselective ketalization with a functionalized benzaldehyde derivative.

  报道了一种新的简单合成 tubacin 的方法。该方法涉及 syn-1,3-二醇单元的形成及其与功能化苯甲醛衍生物的立体选择性缩醛化。
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships. Part 2
  作者：Takao Horiuchi、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.039

  日期：2009.12

  The design, synthesis and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitor are described. Focusing on the optimization of the heteroaryl moiety at the hydrazone with substituted phenyl groups, 4-[(methylamino)methyl]benzaldehyde (22) and 5-isoindolinecarbaldehyde (24) (6-tert-butylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone derivatives have

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。