[4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]methanol | 146952-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)phenyl)methanol；4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenylmethanol；4-(tert-butyl-diphenylsilyloxymethyl)benzyl alcohol；4-(tert-butyldiphenylsilanoxymethyl)phenyl methanol；Benzenemethanol, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-；[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methanol
• CAS: 146952-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: AUBBTJZRJRFGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (2S,3R)-2-[[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methyl]butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有双支链结构单元的单分散手性树状大分子（至第四代）的合成和性能：有趣的溶剂作用†

  摘要：

  “完全的手性”树枝状聚合物，包含在每一个立体中心和每个分支点，已使用手性芯三醇与芳族扩链单元（其制备参见27）和手性分支二醇（参见8，12，和24）作为构建块。制备的最大树状聚合物是第四代（33：46个结构单元，93个立体异构中心，10个28种可能的立体异构体），并且已通过聚合生长方法从生物聚合物poly [（R）-3-开始32步获得羟基丁酸]（P（3-HB））。通过MALDI-TOF质谱法显示所有化合物都是单分散的。自旋晶格弛豫时间（ŧ1）测量和尺寸排阻色谱法显示了结构相关的非手性树状大分子的典型特征。手性结构单元对整个树状聚合物的形状的影响已通过手性测定法进行了研究：比旋光度可以视为其组成手性单元的所有手性性质的平均值，而与溶剂，浓度和温度无关。另一方面，随着溶剂的变化，圆二色性（CD）光谱的规则性完全丧失（参见图13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810313
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基的Cyclin D1-CDK4抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系。第2部分

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.039

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO₃-H₅IO₆
  作者：Mark L. Trudell、Suhong Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-869975

  日期：——

  Benzyl alcohols and benzyl TBDMS ethers were efficiently oxidized to the corresponding carbonyl compounds in high yield with periodic acid catalyzed by CrO 3 at low temperature (-78 °C). The oxidation procedure was highlyfunctional group tolerant and very selective for the TBDMS group over the TBDPS group.

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。
• Development of Inhibitors against <i>Mycobacterium abscessus</i> tRNA (m¹G37) Methyltransferase (TrmD) Using Fragment-Based Approaches
  作者：Andrew J. Whitehouse、Sherine E. Thomas、Karen P. Brown、Alexander Fanourakis、Daniel S.-H. Chan、M. Daben J. Libardo、Vitor Mendes、Helena I. M. Boshoff、R. Andres Floto、Chris Abell、Tom L. Blundell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00809

  日期：2019.8.8

  with improved efficacy. tRNA (m1G37) methyltransferase (TrmD) is a promising target for novel antibiotics. It is essential in Mab and other mycobacteria, improving reading frame maintenance on the ribosome to prevent frameshift errors. In this work, a fragment-based approach was employed with the merging of two fragments bound to the active site, followed by structure-guided elaboration to design potent

  脓肿分枝杆菌 (Mab) 是一种快速增长的多重耐药非结核分枝杆菌，对囊性纤维化和其他已有慢性肺部疾病的患者构成越来越大的威胁。单克隆抗体肺部感染很难治疗，有时甚至不可能治疗，会导致肺功能加速衰退和过早死亡。因此，迫切需要开发具有改善功效的新型抗生素。tRNA (m1G37) 甲基转移酶 (TrmD) 是新型抗生素的一个有前景的靶标。它对于 Mab 和其他分枝杆菌至关重要，可改善核糖体上的读码框维护以防止移码错误。在这项工作中，采用基于片段的方法，合并与活性位点结合的两个片段，然后进行结构引导的精加工，以设计针对 Mab TrmD 的有效纳摩尔抑制剂。其中几种化合物对分枝杆菌物种表现出有希望的活性，除了 Mab 之外，还包括结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌，支持使用 TrmD 作为开发抗分枝杆菌化合物的靶点。
• A short synthesis of 4-substituted 1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Boulos Zacharie、Timothy P. Connolly、Rabindra Rej、Giorgio Attardo、Christopher L. Penney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01060-2

  日期：1996.2

  A simple and practical procedure was developed for the preparation of 4-substituted-1-(hydroxyalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This was achieved by reacting nucleobase 3a or 3b with cesium carbonate or DBU in the presence of various alkyl iodides at 0°C in DMF. This procedure appears to be of general utility, proceeds in reasonable yield, and is applicable to different alkyl chain lengths including

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。
• 一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109180405B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。