(2S,3R,4S,5S)-2-<(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol | 115997-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-<(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-phenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 115997-92-7；116050-98-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: NFLPIXINCVDKFD-QUMGSSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-<(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到tert-Butyl-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 silica gel 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-<(t-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Goniothalenol [(+)-Altholactone], a Novel Bioactive Tetrahydrofurano-2-pyrone
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.111

  日期：1988.1.5

  A novel plant-origin tetrahydrofurano-2-pyrone, (+)-goniothalenol has been synthesized from L-arabinose. The central feature of the present synthesis is a silica-gel catalyzed intramolecular epoxy ring opening by hydroxyl group for construction of the tetrahydrofuran in the title compound.

  一种新型植物来源的四氢呋喃-2-吡喃酮，(+)-goniothallenol 已从 L-阿拉伯糖合成。本合成的中心特征是硅胶催化的分子内环氧基开环，用于构建标题化合物中的四氢呋喃。
• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt