2-氨基-5-氯苯甲醛 | 20028-53-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-aminobenzaldehyde；ACB；2-Amino-5-chlor-benzaldehyd
• CAS: 20028-53-9
• 化学式: C₇H₆ClNO
• mdl: MFCD02093936
• 分子量: 155.584
• InChiKey: KUIFMGITZFDQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  288.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -0.28±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规则使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醛 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3-amino-6-chloroquinolin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种治疗、预防和/或减少由醛毒性引起的疾病、紊乱或症状的风险的方法，包括眼部疾病、皮肤疾病、与水泡剂有害效应相关的病症和自身免疫、炎症、神经和心血管疾病，通过使用主要胺来清除有毒的醛类物质，如MDA和HNE。

  公开号：

  WO2017035077A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-5-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的异喹啉萘并吡啶类化合物的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。

  DOI：

  10.1039/c7ob01527e
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醛 、 1-(3-ethoxy-2,3-dioxopropyl)pyridin-1-ium bromide 在 2-氨基-5-氯苯甲醛 作用下， 生成 1-(6-chloro-2-(ethoxycarbonyl)quinolin-3-yl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS TO PREPARE 6-CHLORO-3-AMINO-2-(2-HYDROXYPROPYL)-1-AZANAPHTHALENE

  摘要：

  本发明涉及一种制备6-氯-3-氨基-2-(2-羟基丙基)-1-萘啶的方法。它包括将6-氯-3-吡啶鎓-2-乙酰氧基羰基-1-萘啶溴化物在约80°C下与吗啉处理，然后用甲基氯化镁处理其产物。

  公开号：

  US20130190500A1

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• Silver‐Catalyzed Three‐Component Coupling Reaction of Amines, 2‐Isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐Trifluorodiazoethane and Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Ming Yang、Ju‐Yin Peng、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000957

  日期：2021.1.5

  A silver‐catalyzed three‐component coupling reaction of amines, 2‐isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides an efficient method for the construction of CF3‐containing dihydroquinazolines. On the basis of this reaction, using trifluorodiazoethyl‐substituted dihydroquinazolines as synthons, trifluoromethyl‐substituted indolo[1,2‐c]quinazolines were

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。
• Identification of Inhibitors of Cholesterol Transport Proteins Through the Synthesis of a Diverse, Sterol‐Inspired Compound Collection
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Asger Hegelund Olsen、Luca Laraia

  DOI：10.1002/anie.202111639

  日期：2021.12.13

  A general strategy for the identification of selective cholesterol transport protein inhibitors through the synthesis of a diverse sterol-inspired compound collection is presented. Fusion of a primary sterol scaffold to diverse secondary natural product-derived scaffolds afforded hits against all of the Aster family of cholesterol transport proteins and selective inhibitors of Aster-C.

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。
• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。