2-azido-5-chlorobenzaldehyde | 916664-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Azido-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 916664-23-8
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: JHIYHTFZZYEQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-chlorobenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-chloro-2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  用环状缩醛和二硫缩醛功能取代的酮亚胺和碳二亚胺的串联 1,5-氢化物移位/6π 电环化：实验和计算

  摘要：

  带有五元和六元环状缩醛官能团的 N-芳基烯酮亚胺 - 例如 1,3-二氧戊环、1,3-二硫烷、1,3-二恶烷和 1,3-二噻烷系统 - 在 N 的邻位-芳基取代基通过由 [1,5]-H 移位和 6π 电环闭合组成的串联序列在温和热处理后转化为喹啉。结构类似的 N-芳基碳二亚胺在类似的串联过程中转化为喹唑啉。类似的序列可以成功地应用于 N-噻吩基和 N-吡唑基烯酮亚胺。DFT 计算为这些转化建立了一个两步机制，包括初始的 1,5-氢化物位移和随后的 6π 电环化，并证实了缩醛函数的有益效果，这使迁移的氢原子具有氢化物特征。促进 H 位移的能力取决于缩醛官能团的类型（缩醛优于二硫缩醛）、其环大小（五元优于六元）和异累积片段（烯酮亚胺优于碳二亚胺）。改变苯环连接缩醛和烯酮亚胺官能团的杂环对能垒的大小有明显的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001372
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-5-chlorobenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• [EN] DIAMIDE MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES DIAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016205482A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED GLYCINE DERIVED FXIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FXIA DÉRIVÉS DE GLYCINE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023992A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构如下：[插入化学结构] (I)或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] FACTOR XIA NEW MACROCYCLE BEARING A NON-AROMATIC P2' GROUP<br/>[FR] NOUVEAU MACROCYCLE DE FACTEUR XIA PORTANT UN GROUPE P2' NON AROMATIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017019821A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。