2-amino-5-chlorobenzaldehyde oxime | 6208-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Amino-5-chlorbenzaldoxim；N-[(2-amino-5-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 6208-10-2
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: AFLGFOHNVFWWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chlorobenzaldehyde oxime 在 叔丁基过氧化氢 、 copper hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化喹唑啉-3-氧化物的氧化偶联：邻喹唑啉氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  有机氨基甲酸酯代表了有机化学和工业中的一种特殊结构。尽管已经对醇基氨基甲酸酯的合成进行了充分研究，但由于异羟肟酸中 O 和 N 原子的亲核性，因此很少探索有效地获得基于异羟肟酸的氨基甲酸酯。在此，我们报道了一种铜催化的喹唑啉-3-氧化物和甲酰胺的氧化偶联，用于合成O-喹唑啉氨基甲酸酯。该协议具有实用性强、起始材料简单、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03098
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrobenzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-chlorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Fused Pyrimidine Mono-N-oxides

  摘要：

  An efficient synthesis of functionalized fused pyrimidine mono-N-oxide derivatives from the nitroaromatic compounds (involving the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and cyclocondensation of aromatic orthoaminooximes with orthoesters) is described.

  DOI：

  10.3987/com-95-7281

文献信息

• 3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives
  作者：Patrice P. Renaut、Philippe Durand、Philippe Ratel

  DOI：10.1055/s-2000-8721

  日期：——

  A first synthesis of 3,9-dihydro-9-aryl-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones is described via the thermal cyclisation of ethyl-(4-aryl-3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamates followed by borohydride reduction. A more direct route to 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones, involving the reductive-ring closure of ethyl-(3-oxido-2-quinazolinyl)-carbamate, gives access to the parent unsubstituted heterocycle in good yield. This reaction has been extended to a variety of 7- and 9-substituted 3,9-dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones.

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。
• A Synthesis of Fused Pyrimidine Mono-N-oxides
  作者：Stanislaw Ostrowski

  DOI：10.3987/com-95-7281

  日期：——

  An efficient synthesis of functionalized fused pyrimidine mono-N-oxide derivatives from the nitroaromatic compounds (involving the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and cyclocondensation of aromatic orthoaminooximes with orthoesters) is described.
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Quinazoline-3-Oxides: Synthesis of <i>O</i>-Quinazolinic Carbamates
  作者：Lingyun Yang、Yangfei Huang、Weijie Yu、Lijia Fan、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03098

  日期：2022.4.15

  chemistry and industry. Despite the fact that the synthesis of alcohol-based carbamates has been well studied, an efficient access to hydroxamic acid-based carbamates is less explored due to the nucleophilicity of both O and N atoms in hydroxamic acids. Herein, we report a copper-catalyzed oxidative coupling of quinazoline-3-oxides and formamides for the synthesis of O-quinazolinic carbamates. This protocol

  有机氨基甲酸酯代表了有机化学和工业中的一种特殊结构。尽管已经对醇基氨基甲酸酯的合成进行了充分研究，但由于异羟肟酸中 O 和 N 原子的亲核性，因此很少探索有效地获得基于异羟肟酸的氨基甲酸酯。在此，我们报道了一种铜催化的喹唑啉-3-氧化物和甲酰胺的氧化偶联，用于合成O-喹唑啉氨基甲酸酯。该协议具有实用性强、起始材料简单、操作简单等特点。