5-chloro-2-formamidobenzaldehyde | 261521-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-formamidobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-formylaminobenzaldehyde；N-(4-chloro-2-formylphenyl)formamide
• CAS: 261521-60-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: WYKMIBGOGQBACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-formamidobenzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  PPTS催化的2-异氰基苯甲醛与各种胺的双环化反应：多元稠合喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001512
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-2-formamidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应和三氟甲基取代的吲哚[1,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000957

文献信息

• Synthesis of Methyl 2-Amino-3<i>H</i>-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-990809

  日期：2007.11

  Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates or methyl 2-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates were prepared from the reaction of 3-[2-formamido-, 2-acetamido-, or 2-(propanoylamino)phenyl]-substituted methyl 2-(cyanomethyl)propenoates with sodium methoxide in methanol, respectively. The latter were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman reaction of N-protected 2-aminobenzaldehydes with methyl acrylate followed by acetylation and cyanation.

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。
• Silver‐Catalyzed Three‐Component Coupling Reaction of Amines, 2‐Isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐Trifluorodiazoethane and Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted Indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Ming Yang、Ju‐Yin Peng、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000957

  日期：2021.1.5

  A silver‐catalyzed three‐component coupling reaction of amines, 2‐isocyanobenzaldehydes, and 2,2,2‐trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides an efficient method for the construction of CF3‐containing dihydroquinazolines. On the basis of this reaction, using trifluorodiazoethyl‐substituted dihydroquinazolines as synthons, trifluoromethyl‐substituted indolo[1,2‐c]quinazolines were

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。
• PPTS‐Catalyzed Bicyclization Reaction of 2‐Isocyanobenzaldehydes with Various Amines: Synthesis of Diverse Fused Quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Dan‐Ni Wu、Yu‐Jia Zhang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001512

  日期：2021.3.29

  A PPTS (pyridinium p‐toluenesulfonate)‐catalyzed bicyclization reaction of 2‐isocyanobenzaldehydes as 1,5‐dielectrophiles with various amines has been developed. The reaction not only provides a simple and efficient strategy for the assembly of structurally diverse fused quinazoline derivatives from readily available substrates under metal‐free and mild conditions in a single step with only water and

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。