5-chloro-2-formamidobenzaldehyde | 261521-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-formamidobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-formylaminobenzaldehyde；N-(4-chloro-2-formylphenyl)formamide
• CAS: 261521-60-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: WYKMIBGOGQBACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-formamidobenzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  PPTS催化的2-异氰基苯甲醛与各种胺的双环化反应：多元稠合喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001512
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-2-formamidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应和三氟甲基取代的吲哚[1,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出一种银催化的胺，2-异氰基苯甲醛和2,2,2-三氟重氮乙烷的三组分偶联反应。该反应为构建含CF 3的二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。在此反应的基础上，使用三氟重氮乙基取代的二氢喹唑啉作为合成子，通过TBHP / KI介导的顺序分子内环化和芳构化过程，高收率制备了三氟甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000957

文献信息

• Synthesis of Methyl 2-Amino-3<i>H</i>-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-990809

  日期：2007.11

  Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates or methyl 2-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates were prepared from the reaction of 3-[2-formamido-, 2-acetamido-, or 2-(propanoylamino)phenyl]-substituted methyl 2-(cyanomethyl)propenoates with sodium methoxide in methanol, respectively. The latter were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman reaction of N-protected 2-aminobenzaldehydes with methyl acrylate followed by acetylation and cyanation.

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。