5-allyl-cyclopent-2-enone | 61020-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Allylcyclopent-2-enone；5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61020-32-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CADVNFCZWAMCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-cyclopent-2-enone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(9-allyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS
  [FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。

  公开号：

  WO2012058065A1
• 作为产物：
  描述：

  3-allyltetrahydrothiopyran-4-one 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-allyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a011
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基氢硒基-5-(丙烯-3-基)环戊酮 、 氯化铵 、 双氧水 、 在 ice 、 水 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane;pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 5-allyl-cyclopent-2-enone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-allyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Arginase inhibitors as therapeutics

  摘要：

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在规范中定义。本发明还提供了该化合物的药物组合物以及在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或状况方面使用它们的方法。

  公开号：

  US09233985B2

文献信息

• Mn(III)-mediated radical CC bond formation: regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00726-8

  日期：2002.5

  Mn(OAc)3-mediated regioselective α′-allylation of α,β-unsaturated enones is described. α′-Allyl α,β-unsaturated enones are obtained through a radical process in good yields.

  描述了Mn（OAc）3介导的α，β-不饱和烯酮的区域选择性α'-烯丙基化。通过自由基过程以高收率获得α′-烯丙基α，β-不饱和烯酮。
• [EN] RING CONSTRAINED ANALOGS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES À CYCLE CONTRAINT EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2013158262A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The inventive boronic acid analogs are potent inhibitors of Arginase I and II activity. These compounds are candidate therapeutics for treating a disease or disorder associated with an imbalance in the activity or concentration of cellular arginase I and arginase II enzymes. The invention also provides pharmaceutical compositions of the inventive compounds and methods for using the compositions for therapy.

  这些创新的硼酸类似物是较强的精氨酸酶I和II活性抑制剂。这些化合物是治疗与细胞精氨酸酶I和精氨酸酶II酶活性或浓度不平衡相关的疾病或紊乱的候选治疗药物。该发明还提供了这些创新化合物的药物组合物以及使用这些组合物进行治疗的方法。
• Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones
  作者：Ganesh Pandey、Priyanka A. Adate、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c2ob26597d

  日期：——

  A novel strategy of initiating an organocatalysed dynamic kinetic resolution (dr up to 99 : 1 and er up to 94 : 6) for the synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones by an asymmetric conjugate addition of dimethyl malonate on to 6-substituted cyclohexenones is reported.

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。
• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。
• ARGINASE INHIBITORS AS THERAPEUTICS
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US20120129806A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在规范中定义。本发明还提供了这些化合物的药物组合物及其在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病状的方法。