4-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butene | 261378-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 4-(1-ethoxyethoxy)-2-methylbut-1-ene
• CAS: 261378-88-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OFHPTMKATFLAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butene 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-(−)-mevalonolactone via cyclic sulfate methodology

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (R)-(-)-mevalonolactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00496-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 乙烯基乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以55%的产率得到4-(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542

文献信息

• Design of Spiro[2.3]hex-1-ene, a Genetically Encodable Double-Strained Alkene for Superfast Photoclick Chemistry
  作者：Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja5012542

  日期：2014.3.19

  reporters offer a facile route to studying fast biological processes via the cycloaddition-based bioorthogonal reactions. Here, we report the design and synthesis of a strained spirocyclic alkene, spiro[2.3]hex-1-ene (Sph), for an accelerated photoclick chemistry, and its site-specific introduction into proteins via amber codon suppression using the wild-type pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNACUA pair.

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。
• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-mevalonolactone via cyclic sulfate methodology
  作者：Rodney A Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00496-6

  日期：1999.11

  An asymmetric synthesis of (R)-(-)-mevalonolactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.