(E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine | 191216-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine
• 英文别名: (E)-4-[2-(Methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridine；4-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]pyridine
• CAS: 191216-86-1
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: DOISKZZREVULMP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 (E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-Chlorobenzyl)-4-[2-(methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-烷基-4-

  摘要：

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-烷基-4-

  摘要：

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t

文献信息

• HIV replication inhibiting pyrimidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10370340B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein the ring containing -a1=a2-a3=a4- and -b1=b2-b3=b4- represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pirazinyl, pyridazinyl; n is 0 to 5; m is 1 to 4; R1 is hydrogen; aryl; formyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyl; C1-6alkyloxycarbonyl; substituted C1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyloxy; substituted C1-6alkyloxyC1-6alkylcarbonyl; R2 is hydroxy, halo, optionally substituted C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, optionally substituted C2-6alkenyl, optionally substituted C2-6alkynyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl, carboxyl, cyano, nitro, amino, mono- or di(C1-6alkyl)amino, polyhalomethyl, polyhalomethyloxy, polyhalomethylthio, —S(═O)pR6, —NH—S(═O)pR6, —C(═O)R6, —NHC(═O)H, —C(═O)NHNH2, —NHC(═O)R6, —C(═NH)R6 or a 5-membered heterocycle; X1 is —NR5—, —NH—NH—, —N═N—, —O—, —C(═O)—, C1-4alkanediyl, —CHOH—, —S—, —S(═O)p—, —X2—C1-4alkanediyl- or —C1-4alkanediyl-X2—; R3 is NHR13; NR13R14; —C(═O)—NHR13; —C(═O)—NR13R14; —C(═O)—R15; —CH═N—NH—C(═O)—R16; substituted C1-6alkyl; optionally substituted C1-6alkyloxyC1-6alkyl; substituted C2-6alkenyl; substituted C2-6alkynyl; C1-6alkyl substituted with hydroxy and a second substituent; —C(═N—O—R8)—C1-4alkyl; R7; or —X3—R7; R4 is halo, hydroxy, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkyloxy, cyano, nitro, polyhaloC1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyloxy, aminocarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonyl, formyl, amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式中的艾滋病毒复制抑制剂 的N-氧化物、药学上可接受的加成盐、季胺及其立体异构体形式，其中含有-a1=a2-a3=a4-和-b1=b2-b3=b4-的环代表苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基；n 为 0 至 5；m 为 1 至 4；R1 为氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；C1-6烷基；C1-6烷氧基羰基；取代的 C1-6烷基、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基羰基氧基、C1-6烷基羧基取代的 C1-6 烷氧基 C1-6 烷基羰基；R2 是羟基、卤代、任选取代的 C1-6 烷基、C3-7 环烷基、任选取代的 C2-6 烯基、任选取代的 C2-6 烷炔基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基、羧基、氰基、硝基、氨基、单或二(C1-6烷基)氨基、多卤代甲基、多卤代甲基氧基、多卤代甲硫基、-S(═O)pR6、-NH-S(═O)pR6、-C(═O)R6、-NHC(═O)H、-C(═O)NHNH2、-NHC(═O)R6、-C(═NH)R6 或 5 元杂环；X1 是-NR5-、-NH-NH-、-N═N-、-O-、-C(═O)-、C1-4烷二基、-CHOH-、-S-、-S(═O)p-、-X2-C1-4烷二基-或-C1-4烷二基-X2-； R3 是 NHR13； NR13R14；-C(═O)-NHR13；-C(═O)-NR13R14；-C(═O)-R15；-CH═N-NH-C(═O)-R16；取代的 C1-6 烷基；任选取代的 C1-6 烷氧基 C1-6 烷基；取代的 C2-6 烯基；取代的 C2-6 烷炔基；被羟基和第二个取代基取代的 C1-6 烷基；-C(═N-O-R8)-C1-4烷基；R7；或-X3-R7；R4是卤代、羟基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、氰基、硝基、多卤代C1-6烷基、多卤代C1-6烷氧基、氨基羰基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷基羰基、甲酰基、氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基；它们作为药物的用途、制备工艺和由它们组成的药物组合物。
• Determination of a low isomerisation barrier in a push-pull alkene: Conversion of the (Z)-isomer to the (E) 1-methyl-4-(2′-methylthiovinyl)-pyridinium iodide
  作者：Hong-Sig Sin、Michel Holler、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00669-2

  日期：1997.5

  The (Z)-1-methyl-4-(2'-methylthiovinyl)-pyridinium iodide 4 was prepared from the corresponding pyridine under conditions where the salt 4 was precipitated before undergoing the irreversible isomerisation to (E) isomer 3. The kinetics of the isomerisation of (Z) isomer 4 to (E) 3 was studied by H-1-NMR. The activation parameters were calculated from the Eyring equation and found to be Delta H-not equal +14 kcal mol(-1) (59 kJ mol(-1)) and Delta S-not equal -26 eu (-108 Jmol(-1) K-1. This is certainly one of the lowest barriers to an irreversible isomerisation which has been determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts: Reaction with Thiol Groups Giving Rise to Chromophoric (E)-1-Alkyl-4-[2-(alkylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium Salts
  作者：Michel Holler、Hong Sig Sin、Antony James、Alain Burger、Denis Tritsch、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t

  日期：2000.6.2

  -ethenyl]pyridinium iodide, prepared from the corresponding thioether by reaction with methyl iodide in diethyl ether, underwent isomerization to the E isomer in a first-order reaction in deuterated [D6]DMSO with an activation energy of 14 kcalmol(-1). At pH 7, the (E)-1-methyl-4-[2-(methylsulfonyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide (19) reacted specifically with thiols. The reaction of this sulfone with

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=
• Determination of the transglycosidation activity of NAD+ glycohydrolases with 4-(2′-alkyl-sulfanyl-vinyl)-pyridine derivatives generating chromophoric NAD+ analogs
  作者：Karine Pacaud、Denis Tritsch、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00041-5

  日期：2003.8

  The base exchange of nicotinamide with pyridine derivatives 1a-5a, catalyzed by pig brain NAD(+) glycohydrolase and ADP-ribosyl cyclase from Aplysia californica, generated the corresponding NAD(+) analogs 1b-5b. These analogs exhibited a high absorbance band in the visible region. The transglycosidation rate was determined by monitoring the absorbance increase. Among the tested derivatives, (E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine 1a was the most suitable substrate for pig brain NAD(+) glycohydrolase while 4-[1,3]-dithiolan-2-ylidenemethyl-pyridine 3a was the most efficient for ADP-ribosyl cyclase from A. californica. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.