(3aS,4aR,5R,7aR,8S,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one | 76189-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4aR,5R,7aR,8S,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 76189-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BOPADYWRUULRBD-PQQRRUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,5R,7aR,8S,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a047
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 偶氮二异丁腈 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 CuI*P(OMe)₃ 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (3aS,4aR,5R,7aR,8S,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a042

文献信息

• Total synthesis of pseudoguaianolides III. (±)-Aromatin
  作者：Peter T. Lansbury、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85006-0

  日期：1982.1

  (±)-Aromatin (), has been assembled from 2-methyl-1,3-cyclopentanedione in a linear synthesis characterized by high regio- and stereoselectivity at all stages. Several contributions to organosynthetic methodology are feature.

  （±）-Aromatin（）是由2-甲基-1,3-环戊二酮以线性合成方式组装而成，其特征在于在所有阶段的区域和立体选择性都很高。对有机合成方法学的一些贡献是特色。
• Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo00317a042

  日期：1981.2
• Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim Min Fang、Coretta Chan Tam

  DOI：10.1021/ja00389a047

  日期：1982.12