1-adamantanyl β-D-glucopyranoside | 36793-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantanyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(1-adamantyloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 36793-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ANUIAHNGRDXWRX-YNLUJDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-adamantanyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 3,6-O-(o-亚二甲苯基)-桥连的富含轴向葡萄糖的氟代糖基进行完全 β-选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja301480g
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-adamantanyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 3,6-O-(o-亚二甲苯基)-桥连的富含轴向葡萄糖的氟代糖基进行完全 β-选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja301480g

文献信息

• Stereocontrolled Glycoside and Glycosyl Ester Synthesis. Neighboring Group Participation and Hydrogenolysis of 3-(2‘-Benzyloxyphenyl)-3,3-dimethylpropanoates
  作者：David Crich、Feng Cai

  DOI：10.1021/ol070449y

  日期：2007.4.1

  6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanoate] esters enable the synthesis of a range of beta-glucosides and alpha-mannosides through neighboring participation in excellent yield, and are removed by hydrogenolysis in concert with the cleavage of benzyl esters in the presence of other esters making them particularly well suited to the stereocontrolled synthesis of glycosyl esters.

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。