(5S)-5-methyl-hept-1-ene-4-ol | 222728-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-methyl-hept-1-ene-4-ol
• 英文别名: (5S)-5-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 222728-95-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: MQPXBYVFQKTJJZ-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-hept-1-ene-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver(II) oxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 2-[(4S)-1,3-dihydroxy-4-methylhexyl]-3-(methoxymethyl)-1,8-di(propan-2-yloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-5-methyl-hept-1-ene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d

文献信息

• JP2023/64240
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。