caryophyllenol-I | 73088-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: caryophyllenol-I
• 英文别名: Bicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-ol, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (1R,3Z,5S,9S)-rel-；(1R,3Z,5S,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-3-en-5-ol
• CAS: 73088-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: DWUYGFWOANEJRE-GEMYPJNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2371

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caryophyllenol-I 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到7,8-epoxy-1(12)-caryophyllene-9β-ol
  参考文献：
  名称：

  一些肉豆蔻酚环氧化的立体化学。

  摘要：

  通过过氧化氢叔丁基/乙酰丙酮氧钒将羧化烯丙基烯丙醇3-5环氧化，分别得到环氧化物6a，7和8。四氰基乙烯催化的溶剂分解为环氧化的立体化学提供了一些启示。通过顺式环氧化形成反式环氧化合物是九元环构象柔韧性的结果，该结构将醇置于C-5处，靠近内链烯烃的α-面（位于4中）和靠近β-面（位于）中。 3和5。

  DOI：

  10.1021/jo9617979
• 作为产物：
  描述：

  caryophyllene oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 caryophyllenol-I
  参考文献：
  名称：

  ÜberEn-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von（-）-Caryophyllen und（-）-iso-Caryophyllen und die Stereochemie der gestgestellten Caryophylladienole

  摘要：

  在（-）-石竹烯（1）的情况下，染料敏化的光氧合作用导致4个烯丙基氢过氧化物，在（-）-异石竹烯（2）的情况下，另外导致2种这种叔化合物。分离的6个caryophylladienols衍生物的立体化学6 - 11被阐明。通过这种方式，可以解释反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510310

文献信息

• The cleavage of caryophyllene oxide catalysed by tetracyanoethylene
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00367-5

  日期：1996.6

  The cleavage of caryophyllene oxide under novel, mild and clean conditions, using tetracyanoethylene as a catalyst, is described. Alcoholysis leads to clovenol-2-ether derivatives as major products. When dipolar aprotic solvents were used, rearrangement products were not formed and compounds from elimination reaction were obtained. The ratio of cyclization to elimination products reflects the extent

  描述了使用四氰基乙烯作为催化剂在新颖，温和和清洁的条件下裂解石竹烯的方法。醇解导致氯芬诺尔2-醚衍生物成为主要产物。当使用偶极非质子溶剂时，未形成重排产物，并且获得了由消除反应得到的化合物。环化与消除产物的比率反映了部分离域的碳阳离子可以被亲核溶剂稳定的程度。
• Rearranged caryophyllenes by biotransformation with Chaetomium cochliodes
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80013-7

  日期：——

  Abstract Biotransformation of caryophyllene by Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) leads to 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol as the main product. The hydroxylation of the geminal methyl groups is not very stereospecific, but as with Diploida gossypina the main product possesses the 11 R -configuration. Side-reactions are ring contraction or formation of clovanes, probably via epoxide rearrangements

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。
• Eight new xenia diterpenoids from three soft corals of the red sea
  作者：Amiran Groweiss、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91590-x

  日期：1983.1

  Investigation of the terpenoid content of three soft corals from the Gulf of Eilat (The Red Sea), Xenia macrospiculata, X. obscuronata and X. lilielae resulted in the isolation of 8 new diterpenes Two of the new compounds belong to the xeniolides (xenialactol-D (lOa) and xeniolide-E (1)) and the other six (4,14-diepoxyxeniaphyllene (15), 4,5 - epoxyxeniaphyllan - 14,15 - diol (17), 4,14 - diepoxy -

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。
• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1839 - 1852
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, Yu. I.、Tkachev, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA, TOSHIKAZU;MATSUBARA, YOSHIHARU;KOYAMA, YUZO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N1, C. 3011-3015
  作者：UCHIDA, TOSHIKAZU、MATSUBARA, YOSHIHARU、KOYAMA, YUZO

  DOI：——

  日期：——